CAS：97-51-8
分子式：C7H5NO3
分子量：151.1214
 
中文名稱： 5-硝基水楊醛
                      2-羥基-5-硝基苯甲醛

英文名稱： 2-hydroxy-5-nitro-Benzaldehyde
                      2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde
                      5-nitrosalicylaldehyde
 
性狀描述： 淡黃色粉末，熔點125-129℃

生產工藝：
1、以水楊醛為原料合成5-硝基水楊醛。以水楊醛和發煙硝酸為原料, 冰醋酸作溶劑, 低溫硝化,得到3-和5-硝基水楊醛的混合物, 再向混合物中加入一定量稀堿, 利用二者的鈉鹽在水中溶解度的差異進行分離;最后, 將分離出來的5-硝基水楊醛鈉鹽完全溶解, 經酸化, 得到5-硝基水楊醛。

2、以對硝基苯酚為原料合成5-硝基水楊醛。以對硝基苯酚和氯仿為原料, 氯仿首先轉化為二氯卡賓, 在NaOH 水溶液中, 與對硝基苯酚鈉發生加成反應生成芐叉二氯, 然后迅速水解為醛, 再用鹽酸酸化得到5-硝基水楊醛。

3、以對硝基鄰甲酚為原料合成5-硝基水楊醛。先用對硝基鄰甲酚與三氯氧磷進行酯化反應, 再將甲基進行游離基一氯代反應, 與環六次甲基四胺反應, 生成環六次甲基四胺鹽, 在乙酸作用下水解生成鄰甲酰基苯酯, 發生Sommelet 反應。最后, 在強酸性條件下回流水解得到5-硝基水楊醛。

質量標準：
外觀  淡黃色粉末 
純度  ≥ 99%
熔點  ≥350℃
水分　0.2%

用途：一種廣泛應用于農藥、醫藥、染料和香料生產的精細化工中間體。在光致變化合物和多齒配體制備中, 5-硝基水楊醛是重要的合成中間體。

由5-硝基水楊醛合成的亞胺schiff 堿的鎳、銅、鋅、鈷的螯合物不僅能有效抑制人體噴門癌、肺癌等6 種癌癥及革蘭氏陰性菌, 更由于硝基的存在, 增加了該類蟹合物的溶解度, 提高了藥效。

參考文獻:
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8 5-硝基水楊醛縮硫脲及其銅(Ⅱ)、鎳(Ⅱ)、鋅(Ⅱ)配合物的合成與光熱性質  賢景春  分子科學學報  2010  (5),365-367