生產工藝:以2-氨基-5-溴吡啶為起始原料，采用三氯氧磷、二氯甲烷、吡啶體系為脫水試劑，經三步反應合成5-溴-2-氰基吡啶。

1、5-溴-2-碘吡啶（3）的合成
將60.0g（346.8mmol）2-氨基-5-溴吡啶、13.2g（691.0mmol）碘化亞銅、104.0g（693.0mmol）碘化鈉、44.0g（173.2mmol）碘分別加入到420mL乙二醇二甲醚中，將反應液加熱至60~70℃，緩慢滴加102.0g（870.7mmol）亞硝酸異戊酯。滴畢后繼續保溫反應，待反應無氣體冒出后再繼續反應1h。取樣檢測，反應結束。反應液降溫至0~5℃，并緩慢滴加到飽和的亞硫酸鈉水溶液中淬滅。加完后往反應液中加入硅藻土，攪拌10min，過濾。濾液加甲基叔丁基醚萃取，分出有機相，水相用甲基叔丁基醚反萃2次，合并有機相。有機相用飽和鹽水洗滌，硫酸鈉干燥。有機相過濾，濃縮得粗品。加入60mL石油醚打漿1h，過濾，真空干燥得59.0g3，收率60%。

2、5-溴-2-吡啶甲醛肟（2）的合成
將30.0g（105.7mmol）3溶于180mL無水四氫呋喃中，氮氣保護下，反應液降溫至-10℃。緩慢滴加異丙基氯化鎂的四氫呋喃溶液（137mL，1mol／L四氫呋喃溶液）。滴加完畢后，保溫反應1h。TLC檢測，反應結束，在-10℃下緩慢滴加11.6g（158.9mmol）N，N-二甲基甲酰胺。滴加完畢后，將反應液升至室溫，繼續反應1h。TLC檢測，反應結束。將反應液用冰水浴冷卻，緩慢滴加到15%鹽酸羥胺的水溶液中（200g）。滴加完后，室溫攪拌1h。液相檢測，反應結束。將反應液減壓脫溶，除去四氫呋喃后加入400mL水，并將反應液冷卻至0~5℃，繼續攪拌1h。過濾，濾餅用清水漂洗，真空干燥得17.8g2，收率83.8%。

3、5-溴-2-氰基吡啶（1）的合成
將17.8g（88.5mmol）2溶于89mL二氯甲烷中，加入28.0g（354.0mmol）吡啶，在氮氣保護下將反應液降溫至0℃。緩慢滴加13.6g（88.7mmol）三氯氧磷，保持反應液溫度低于10℃。滴加完畢后，反應液升至室溫，繼續反應2h。取樣檢測，反應結束。將反應液緩慢加入到90g的冰水中，攪拌10min。分出有機相，水相用二氯甲烷萃取2次。合并有機相，用飽和食鹽水洗滌，再加無水硫酸鈉干燥。過濾、減壓脫溶得粗品。往粗品中加入30mL無水乙醇，并加熱至回流，冷卻至5~10℃，保溫攪拌1h，過濾，濾餅用冷無水乙醇漂洗，真空干燥得14.6g白色固體。
 
用途：重要的中間體， 廣泛應用于藥物化學、有機合成及材料化學等領域。

參考文獻：
1、5-溴-2-氰基吡啶的新合成方法研究 聞建明; 方衛國; 胡建鋒 精細化工中間體 2016-04-28 期刊