CAS: 98-97-5
分子式: C5H4N2O2
分子量: 124.10
中文名稱: 2-吡嗪羧酸
吡嗪-2-羧酸
吡嗪羧酸
吡嗪單羧酸
英文名稱: 2-Pyrazinecarboxylic acid
pyrazinoic acid
Pyrazine-2-carboxylic acid
性質描述: 白色針狀結晶。熔點 225℃ （分解），溶于熱水，不溶于乙醚、氯仿、苯等，能升華。 其甲酯熔點
吡嗪-2-甲酸上的兩個氮原子和兩個羧基氧原子作為供電子原子能夠在不同的方向上與金屬配位。同時氮原子和氧原子也是氫鍵受體，可以促進形成超分子組裝。吡嗪-2-甲酸與金屬配位后所得的有機-無機雜化材料的結構化學豐富多彩，在催化化學和發光材料科學上有著重要的應用，這方面的研究無論是在有機化學還是無機化學均是熱點之一。
制備：可用2,3-吡嗪二羧酸熱解制得，亦可用烷基吡嗪經氧化制取。
吡嗪-2,3-二甲酸的二水化物(熔點193℃)，由喹噁啉(對二氮雜萘)氧化制得。此外，還有吡嗪-2,3,5-三甲酸的二水化物(熔點180℃)，吡嗪-2,3,5,6-四甲酸的一水化物(熔點204～205℃)。
質量標準:
外觀 白色或淡黃色結晶性粉末
含量 ≥98%(HPLC)
水分 ≤0.5%
溶劑殘留 ≤0.3%
熔點 226～228℃
鑒別 符合規定
用途: 用于合成抗癌藥物吡噻硫酮( Oltipraz) 和一線抗結核藥物吡嗪酰胺( Pyrazinamide，PZA) 。同時，它還是一種應用廣泛的橋聯配體，能與多種金屬如過渡金屬和稀土元素配位，是一種常用的配位試劑。
在研究領域，2-吡嗪羧酸是一類重要的含氮雜環配體，其配合物是重要的有機-無機雜化材料，因其物理性質及結構的多樣性而引起化學工作者的濃厚興趣，成為一個熱門的研究領域。這類配合物在選擇性催化、分子識別、光電材料、半導體材料、磁性材料等新型功能材料的開發中均顯示出誘人的應用前景。
備注：
1.吡噻硫酮是法國Rhone-Poulenc 廠于20世紀70年代中期合成的一種抗血吸蟲藥，國外商品名Oltipraz。然而，通過臨床試驗，發現其治療寄生蟲感染的療效不及吡喹酮，后被市場淘汰。然而，在20 世紀90 年代研究吡噻硫酮的作用機理時發現，吡噻硫酮可以抑制HIV 病毒的繁殖，有抗癌作用，可以抵制HBV 病毒的轉錄。
2.吡嗪酰胺是一種重要的一線抗結核藥物，主要用于因其他抗結核藥治療失敗的復治病例，已成為短程化療中最有效的抗菌藥物，能將結核病治療療程從9～12 m 縮短到6m，故在臨床上得到了廣泛應用。在pH 5.5 條件下最小抑制濃度( Mic) 為6. 25 ～ 50 μg /mL。吡嗪酰胺單獨使用時結核菌迅速對其產生耐藥性，而與利福平、異煙肼合用有協同作用，動物實驗證明與異煙肼合用可把動物臟器中的結核桿菌全部殺滅。吡嗪酰胺除以抗結核藥物聞名以外，吡嗪酰胺還是一種抗癌藥劑，它對艾爾利希( Ehrluch) 腹水腫瘤細胞有顯著抑制作用，可以抑制細胞的有絲分裂，減少癌細胞數量，使腫瘤細胞從腹水中消失。
參考文獻：
1 三正丁基錫3-氨基-2-吡嗪甲酸酯聚合物的合成,結構和電化學性質研究 鄺代治;庾江喜;尹篤林;馮泳蘭;張復興;王劍秋;劉夢琴 無機化學學報 2010 (12),2303-2306