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                          洛美沙星

                          非售品
                          CAS:98079-51-7
                          分子式:C17H19F2N3O3
                          分子量:351.35

                          結構式
                             

                          CAS: 98079-51-7
                          分子式: C17H19F2N3O3
                          分子量: 351.35

                          中文名稱: 洛美沙星

                          英文名稱: Lomefloxacin

                          性質描述: 從乙醇中得到無色針狀結晶,熔點239~240.5℃

                          生產方法: 方法1:2,3,4-三氟硝基苯和Raney Ni溶于乙醇,常壓加氫。濾去催化劑,濃縮得2,3,4-三氟苯胺(I),收率91.7%。
                          將(I)和乙氧基亞甲基丙二酸二乙酯(EMME),在140~150℃下攪拌。蒸出生成的乙醇,加入二苯乙烷,升至220~240℃繼續反應。過濾,石油醚洗滌,得化合物(Ⅱ),收率88.3%。
                          在攪拌下,往化合物(Ⅱ)、二甲基甲酰胺和碳酸鉀的混合液中,緩慢滴入溴乙烷,在50~60℃反應。冷至室溫,過濾,濃縮,用二氯乙烷重結晶,得化合物(Ⅲ),收率90.3%。
                          硼酸和乙酐,在室溫下攪拌后再回流反應。冷卻,加入化合物(Ⅲ),90℃反應。加入水,過濾,水洗,得化合物(IV),收率90.6%。

                          化合物(Ⅳ)、三乙胺和2-甲基哌嗪,室溫反應。回收三乙胺,加入乙醇,過濾得化合物(V),收率82.1%。

                          化合物(V)、95%乙醇和三乙胺,一起回流。冷卻,濾取固體,用少許乙醇洗,得白色粉狀結晶的洛美沙星,收率87.5%。用二甲基甲酰胺重結晶可得無色針狀結晶的洛美沙星,熔點241~241.9℃。按常法可得鹽酸洛美沙星,收率幾乎定量,用水重結晶得白色針狀結晶,熔點296~300℃。

                          方法2:以2,3,4,5-氟苯甲酸為原料,經氯化亞砜氯化為酰氯,再和乙氧基丙二酸二乙酯縮合,然后脫羧生成四氟苯甲酰基乙酸乙酯,接著和原甲酸三乙脂在乙酸酐作用下縮合得到烯鍵,和乙胺反應以取代乙氧基,在氫化鈉作用下環合生成喹啉環衍生物,酯基水解成羧基,最后和2-甲基哌嗪反應,得到洛美沙星。
                          2,3,4,5-四氟苯甲酸可通過下列反應得到。

                          用途:為長效喹諾酮類口服抗菌藥。通過抑制細菌DNA回旋酶、使細菌停止生長而發揮抗菌作用。抗菌譜廣,高效,安全,代謝穩定,耐受性好。因和茶堿無交叉作用,對氣喘患者兼用無禁忌,故特別適合老年人使用。可用于呼吸道感染、敗血癥、腸炎、尿路感染、婦科疾病感染、眼及口腔感染,還可于手術后預防感染。

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