CAS: 98886-44-3
分子式: C9H18NO3PS2
分子量: 283.35
中文名稱: 噻唑磷
O-乙基-S-仲丁基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-基硫代膦酸酯
英文名稱: Fosthiazate
O-Ethyl S-(1-methylpropyl) 2-oxo-3- thiazolidinylphosphonothioate
性質描述: 純品外觀為淺黃色液體。B.p. 198℃/66.66Pa, 蒸氣壓5.6×10-4Pa (25℃), 在水中溶解度為9.85g/L (0.87%),分配系數1.75。
毒性: 大鼠急性經口LD5057~73mg/kg, 小鼠91~104mg/kg; 大鼠急性經皮LD502396mg/kg (雄)、 861 mg/kg (雌); 大鼠急性吸入LD500.832 mg/L (雄)、 0.558mg/L (雌)。 母雞遲發神經毒性陰性。對兔眼睛有刺激性,對皮膚無刺激性。 鯉魚LD50208mg/L (48h),水蚤2.17mg/L。
生產工藝:
2-氧化噻唑烷的制備
由β-巰基乙胺合成
將488mg β-巰基乙胺、3.86g (Ph2PO)2O或[(PhO)2PO]2O和三乙胺溶于乙腈中, 通入CO2, 時間1d, 反應溫度50~60℃,制得2-氧代噻唑烷。
將CO (80mL/min)通入0.02mL的β-巰基乙胺、0.05mol三乙胺、0.05mol Se和乙腈的混合溶液, 室溫反應得2-氧代噻唑烷,收率96%。
由2-氧代噁唑烷的甲醇溶液,溫度70℃, 所得混合物在90℃下反應8h,得2-氧代噻唑烷,收率85%。
S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯的制備,文獻報道EtO (PrS)P (O) Cl的制備實例:將0.13mol的PCl3與0.2mol的(EtO)3P在55℃下反應2h, 得EtOPCl2和(EtO)2PCl的混合物,向混合物中加含0.325molr PrSCl的35.5%的PhMe溶液, 此時溫度-20℃,便可得含EtO (PrS)P (O)Cl 72.2%的混合物65g, 另含PrSP(O)Cl2 23.7%, (EtO)2(PrS)PO 3.2% 和Pr2s20。9%, 進一步分離得EtO(PrS)P(O)Cl。文獻指出:以PCl3為原料, 用類似上述的方法可制備S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯。
噻唑硫磷的合成
正丁基鋰法 將1.5g 2-氧代噻唑烷溶于30mL的四氫呋喃中,冷卻,然后滴加正丁基鋰的正己烷溶液 (1.65mol),混合物攪拌15min, 再向其中滴加含有5g S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯10mL的四氫呋喃溶液,混合物再攪拌30min,于室溫下反應3d,反應畢倒入水中,再乙酸乙酯提取,水洗、干燥、脫溶得2~3g所需產品,收率70%~90%。
金屬鈉法 將甲苯和金屬鈉加入反應器中, 在氮氣下升溫至回流溫度。待金屬鈉溶融后,攪拌分散,滴加2-氧代噻唑烷的四苯溶液,滴畢繼續反應2h。冷至15℃,滴加S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯,再反應1h。經后處理得噻唑硫磷,純度96.4%,以磷酰氯計收率91.2%.
用途: 殺蟲劑和殺線蟲劑, 主要作用方式是抑制靶標害物的乙酰膽堿酯酶,影響第二幼蟲期的生態。用于防治地面纓翅目、鱗翅目、鞘翅目、雙翅目許多害蟲,對地下根部害蟲也十分有效;對許多螨類也有效, 對各種線蟲具良好殺滅活性,對常用殺蟲劑產生抗生害蟲(如蚜蟲)有良好內吸殺滅活性。噻唑硫磷施用后以立即混于土中最為有效,可在作物種植前直接施于土表,也可在作物播種時使用。推薦用量1~4kg有效成分/hm2。