制備：
1、間二甲氨基苯甲醚(4)的合成
三口反應瓶中加入150mL甲苯、間氨基苯甲醚250g(0.41mol)，碳酸鈉53g(0.50mol)，攪拌升溫至60℃，緩慢滴加硫酸二甲酯103.5(0.82mol)，滴加完畢，升溫至90℃反應1h，TLC檢測原料基本反應完全，降溫至30℃，加入水150mL，攪拌0.5h，靜止分層，水層用甲苯萃取(50mL×2)，有機相合并后用質量百分數為5%的碳酸鈉水溶液洗滌(100mL×2)，水洗滌(100mL×1)，有機相用無水硫酸鈉干燥，濃縮回收甲苯，得到淡黃色液體61.7g，為間二甲氨基苯甲醚粗品，含量>97%，無需純化可直接用于下步反應。

2、3-二甲氨基苯酚(1)的合成
A)用無水AlCl3作為脫甲基化試劑。應3h，TLC檢測原料基本消失。反應液冷卻至室溫，倒入0℃質量百分數為5%的稀鹽酸200mL中，攪拌0.5h，攪拌分層，有機相用二氯乙烷萃取(30mL×2)兩次，合并水相，用三口反應瓶中加入二氯乙烷100mL，上步所得產品間二甲氨基苯甲醚450g(0.33mol)，反應液降溫至10℃左右加入無水三氯化鋁66g(0.49mol)，攪拌升溫至回流，反質量百分比為10%氫氧化鈉水溶液中和至pH=7~8，再用二氯乙烷萃取(100mL×2)，合并有機相，用水洗滌(50mL×2)，干燥濃縮得棕色固體36.6g，為3-二甲氨基苯酚粗品，含量91.5%。粗品用正庚烷(65mL)重結晶得到灰色固體31.7g，含量98.73%。

B)用48%的氫溴酸作為脫甲基化試劑
三口反應瓶中加入質量百分比為48%的氫溴酸100mL，上步所得產品間二甲氨基苯甲醚440g(0.26mol)，攪拌升溫至75℃，反應1.5h，，TLC檢測原料基本消失。反應液減壓回收氫溴酸至干，往反應瓶中加入冰水100mL，攪拌0.5h，用二氯乙烷萃取(30mL×2)兩次，水相用質量百分比為10%氫氧化鈉水溶液中和至PH=7~8，再用二氯乙烷萃取(75mL×2)，合并有機相，用水洗滌(50mL×2)，干燥濃縮得紅棕色固體31.6g，為3-二甲氨基苯酚粗品，含量92.3%。粗品用70mL正庚烷重結晶得到灰色固體28.4g，含量98.96%。
 
用途： 該品用作藥物溴化新斯的明及蒽酮染料的中間體。

參考文獻：
1 典型有機污染物的光降解動力學及機理研究 張昕 內蒙古師范大學 2012-05-20 碩士