CAS： 99614-02-5
分子式： C18H20ClN3O
分子量： 329.82
 
中文名稱： 恩丹西酮
                       昂丹司瓊
                       翁丹色創
                       翁丹西隆
 
英文名稱： Ondansetron
 
性狀描述： 從甲醇結晶，熔點231-232℃。

鹽酸昂丹司瓊二水合物(Ondansetmn Hydrochloride Dihydrate)：C18 H19N3O?HCl?2H2O。[99614-01-4]。

從水-異丙醇得白色結晶性固體，熔點178.5～179.5℃。

鹽酸昂丹司瓊-水合物(Ondansetron Hydrochloride Monohydrate)：C18H19N3O?HCl?H2O。結晶，熔點186～187℃。
3S-型：[α]D25-14°(C=0.19，甲醇)。
3R-型：[α]D24+16°(C=0.34，甲醇)。
 
生產方法： 方法1：2-溴苯胺和1，3-環己二酮反應后，再脫溴化氫環合，生成四氫咔唑衍生物，和二甲胺及二聚甲醛反應，在2位引入二甲氨基甲基，得化合物(Ⅲ)。3.80g化合物(Ⅲ)和碘甲烷反應，在9位引入甲基的同時對側鏈氨基季銨化，得到5.72g化合物(Ⅳ)。2.0g化合物(Ⅳ)和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中，于95℃攪拌反應，得到0.60g昂丹司瓊。

方法2：環己酮和苯肼反應，得四氫咔唑，收率85%。將其溶于四氫呋喃和水中，在氮氣中，于0℃滴加2，3，5，6-四氯-1，4-苯醌的四氫呋喃溶液，攪拌得氧化產物(Ⅱ)，收率67.4%。 化合物(Ⅱ)、乙醇、濃鹽酸、多聚甲醛和鹽酸二甲胺，一起回流。處理后再在丙酮中，加濃鹽酸在50℃攪拌，得氨甲基化產物(V)，收率71.7%。 化合物(V)和2-甲基咪唑在水中，于110℃反應，得化合物(Ⅵ)，收率70.9%。 化合物(Ⅵ)、碘甲烷和碳酸鉀，在室溫攪拌至固體消失。傾入水中，攪拌，過濾，水洗，甲醇重結晶，得昂丹司瓊，收率57.2%。將其溶于丙酮和水的混合液中，加入濃鹽酸反應，可得鹽酸昂丹司瓊二水合物，收率92.6%。

方法3：化合物(II)、碳酸鉀、丙酮和硫酸二甲酯，室溫攪拌。得化合物(Ⅶ)，收率91%。 化合物(Ⅶ)溶于乙醇，在回流下分批加人聚甲醛和鹽酸二甲胺的混合物。加畢，回流。經處理后，得化合物(Ⅷ)，收率67%。 (Ⅷ)溶于無水乙醇，通入氯化氫氣體，得其鹽酸鹽。將該鹽酸鹽加到水中，在50℃加入2。甲基咪唑，回流得昂丹司瓊，收率70%。將其溶于異丙醇、水和濃鹽酸中，室溫攪拌，得鹽酸昂丹司瓊二水合物，收率90.5%。 
 
用途： 為5-羥色胺(5-HT3)受體拮抗劑，高效鎮吐藥，有高的強度和高度的選擇性，能控制小腸及CTZ(化學受體發動中心)中受體受刺激而引起的嘔吐。用于化療和放療引起的嘔吐特別是如順鉑、達卡巴嗪、氮芥、阿霉素等導致的催吐作用的治療。無外錐體效應，可與乙酰膽堿同時使用，止吐效果優于甲氧普安、Dompesidone、酚噻嗪及丁酰苯等。