CAS:110904-87-5
分子式:C28H21ClO2
分子量:424.93
中文名稱:9,10-雙(4-甲氧基苯基)-2-氯蒽
BPEN
英文名稱:9,10-Bis(4-methoxyphenyl)-2-chloroanthracene
性狀描述:淡黃色粉末,熔點 240-242℃。
制備:
1、9,10-二苯基蒽的合成
在2L三口瓶內用30g(4.3mol)鋰、250mL溴苯及700mL無水乙醚制備好苯基鋰后,分批加入208g(1.0mol)蒽醌,同時補加無水乙醚1000mL左右,反應混合物形成棕紅色懸浮液,加完后加熱保持回流6h,冷卻后依次加入冷水、稀鹽酸、乙酸乙酯,攪拌,抽濾,分出乙酸乙酯層。蒸去溶劑后加入900mL乙酸、300gSnCl2H2O,攪拌加熱回流后即有大量黃色沉淀析出。冷至60℃左右,抽濾得到黃色晶體。將晶體在乙酸中回流后,冷卻,抽濾,再依次用稀鹽酸、蒸餾水洗滌,干燥得301g黃白色晶體9,10-二苯基蒽(總產率91%),mp244~246℃。
2、9,10-二(4-甲氧基苯基)-2-氯蒽的合成
將烘干的2-氯蒽醌300g(1.2mol)及1.5L乙醚加入3L的三口瓶中攪拌均勻,加上冷凝管,滴加用對溴苯甲醚制得的格氏試劑(用57.6g鎂粉、300mL對溴苯甲醚及600mL乙醚制得),控制在0.5h內滴完,得綠色懸浮液,繼續攪拌直到攪不動,停止攪拌保持回流8h。放涼后傾去乙醚層,依次加入冰水、稀鹽酸、乙酸乙酯,攪拌抽濾分出乙酸乙酯層。蒸去溶劑后加入乙酸1000mL、400gSnCl2H2O,攪拌下回流,立即有大量黃色沉淀析出,冷至60℃抽濾,得淺黃色固體。在1000mL乙酸中回流后,冷卻,抽濾,再依次用稀鹽酸、蒸餾水洗滌,干燥,得320g淺黃色晶體9,10-二(4-甲氧基苯基)-2-氯蒽(總產率為60%),mp240~241℃。
用途:化學發光中經常使用的紫色和藍色熒光劑。
參考文獻:
1 有機防偽熒光油墨的配制研究 張文官; 楊聯明; 王文廣; 江和金 北京印刷學院學報 1997-12-30 期刊
2 熒光劑增白劑的使用狀況和對人體健康的影響 中國衛生標準管理 2012-06-25 期刊