CAS: 115-46-8
分子式: C18H21NO
分子量: 267.37
中文名稱: 二苯基哌啶甲醇
氮雜環醇
α,α-二苯基-4-哌啶甲醇
英文名稱: alpha-(4-piperidyl)benzhydrol
azacyclonol
frenquel
alpha,alpha-diphenyl-4-piperidinomethanol
制備：
1、4-哌啶甲酸乙酯鹽酸鹽(3)的合成。向250mL三口燒瓶中加入13g(0.1mol)2、100mL無水乙醇，攪拌，置冰浴中保持-5℃緩慢滴加24mL(0.3mol)氯化亞砜，約2h滴完。滴畢后自然升溫至室溫(25℃)，反應過夜。蒸除過量的氯化亞砜和乙醇，得17.14g白色晶體3，m.p.138~140℃(文獻[7]值:m.p.140~142℃)，收率98.45%。
2、N-芐基-4-哌啶甲酸乙酯(4)的合成。向250mL三口瓶中加入5.85g(0.055mol)碳酸鈉、10g(0.05mol)3和50mL蒸餾水，攪拌，然后加入50mL乙醇，升至40℃后開始滴加6.3g(0.05mol)氯化芐，約1h滴畢。繼續升溫至78℃，回流反應3~4h。反應畢，自然冷卻至室溫，分出有機層，水層用二氯甲烷萃取，合并有機層，用蒸餾水洗至中性后，加入無水硫酸鈉干燥。抽濾，回收溶劑至干，得到11.15g淡黃色油狀物4，收率90.14%。
3、N-芐基-α，α-二苯基-4-哌啶甲醇(5)的合成。向250mL三口瓶中加入4.86g(0.2mol)鎂屑，50mL四氫呋喃(THF)和0.1g碘，攪拌升溫至40℃左右，開始滴加31.41g(0.2mol)溴苯和30mLTHF的混合液。滴完后，繼續于50~60℃保溫反應至鎂屑全部溶解。降溫至10℃左右滴加20g(0.08mol)4和10mLTHF的混合液。滴完后于25~30℃保溫過夜。在冰浴下加約150mL飽和氯化氨水溶液，有大量白色固體生成，室溫攪拌至固體全部溶解。分出有機層，水層用二氯甲烷萃取。合并有機層，依次用蒸餾水和飽和碳酸鈉水溶液各洗1次，再用蒸餾水洗2次，加入無水硫酸鈉干燥。蒸餾至干得27.6g白色固體5，m.p85~87℃。
4、α，α-二苯基-4-哌啶甲醇(1)的合成。將17.88g(0.05mol)5溶于250mL無水乙醇中，用0.9g5%Pd/C作催化劑，在0.3MPa于70℃催化脫芐。過濾除去催化劑，蒸干溶劑，剩余固體用無水甲醇精制，得12.58g類白色針狀晶體1，m.p.159~l61℃，收率94.41%，含量99%(GC)。
質量標準
外觀 類白色晶體
含量 ≥ 99%
水份 ≤ 0.1%
熔點 160 ℃ - 163 ℃
用途: 鹽酸非索非那定中間體。
參考文獻：
1、α,α-二苯基-4-哌啶甲醇的合成及質譜裂解研究 章鵬飛; 顧海寧; 葛海泉; 李小玲 杭州師范學院學報(自然科學版) 2006-07-30 期刊 1
2、α,α-二苯基-4-哌啶甲醇催化氫化合成工藝研究 蔣崇文; 何德文 精細化工中間體 2005-06-30 期刊 5
3、α,α-二苯基-4-吡啶甲醇催化加氫工藝研究 聶偉安; 龍立平; 李旺英; 熊文高; 李建軍 湖南城市學院學報(自然科學版) 2006-09-30 期刊 1
4、α,α-二苯基-4-哌啶甲醇的合成研究 劉愷; 張珩; 楊藝虹; 林晨; 孫冬冬 精細化工中間體 2011-08-28 期刊 1
5、含有哌啶環的生物活性分子的研究 張建革 復旦大學 2005-04-18 博士 1
6、2,2-二苯基-2-羥基乙酸-1-甲基-4-哌啶醇酯的合成及晶體結構 劉倩;吳桂葉;陳金萍;張靜;賈景景 河北師范大學學報(自然科學版) 2008-09-20 期刊 1