結構式
CAS: 121-32-4
分子式: C9H10O3
分子量: 166.17
中文名稱: 3-乙氧基-4-羥基苯甲醛
乙基香蘭素
乙基凡尼林
乙基香草醛
英文名稱: 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
Ethylvanillin
3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde
性質描述: 白色至微黃色鱗片狀結晶或結晶性粉末,呈甜巧克力香氣及強烈的香蘭素所獨有的芳香氣,香氣比香蘭素強3~ 4倍。遇光和空氣可逐漸氧化。水溶液呈酸性。沸點285℃。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和氫氧化堿溶液,微溶于水(50℃時為1.3%)。無天然品。
生產工藝:以鄰乙氧基苯酚和乙醛酸為原料合成乙基香蘭素包括縮合反應、氧化反應和脫羧反應3個步驟。鄰乙氧基苯酚和乙醛酸在堿性條件下發生親核加成,生成3-乙氧基-4-羥基扁桃酸,進而在氧化劑硫酸銅的作用下生成3-乙氧基-4-羥基苯乙酮酸,然后在酸性條件下進一步氧化脫羧,得最終產品乙基香蘭素。
制備:
1、縮合反應。將140g水、4gNaOH(0.1mol)、20.7g鄰乙氧基苯酚(0.15mol)加入燒瓶中,攪拌,加熱至52℃。稱取15.7g乙醛酸(0.1mol)用45gNaOH(10%)調節pH=5,配制乙醛酸鈉溶液。將乙醛酸鈉溶液和30gNaOH(10%)分別加入兩個恒壓漏斗中,同時向反應液中滴加,滴加時間約1h。滴加完畢,繼續反應5h。反應液用硫酸調節pH=4.5~5,用甲苯回收過量的鄰乙氧基苯酚。水相可以直接進行下一步氧化,也可以用硫酸繼續酸化至pH=1~2后,用乙酸乙酯萃取,用旋轉蒸發儀蒸發,就可以得到淡紅色的3-乙氧基-4-羥基扁桃酸。
2、氧化脫羧反應。將150g水、50g五水硫酸銅(0.2mol)加入到燒瓶中,攪拌,使其溶解。加入20gNaOH(0.5mol)和縮合反應液,調節至pH=13.5。加熱至80℃,反應8h。氧化反應結束后,降溫至60℃,趁熱抽濾,除去還原產物氧化亞銅,氧化亞銅可用30%雙氧水再生。將濾液加熱至60℃,用硫酸調節pH=4~5,脫羧反應0.5h,反應液用乙酸乙酯萃取,用旋轉蒸發儀蒸發,得到乙基香蘭素。
質量標準
含量 ≥99%
熔點 81.0-83.0℃
砷含量 ≤0.0003%
重金屬 ≤0.001%
高沸物 ≤0.1%
干燥失重 ≤0.5%
用途: 本品屬廣譜型香料,是當今世界上最重要的合成香料之一,是食品添加劑行業中不可缺少的重要原料,其香氣是香蘭素的3-4倍,具有濃郁的香莢蘭豆香氣,且留香持久。廣泛用于食品、巧克力、冰淇淋、飲料以及日用化妝品中起增香和定香作用。另外乙基香蘭素還可做飼料的添加劑、電鍍行業的增亮劑,制藥行業的中間體。
在藥劑制造中主要用作著香劑和香料,多用于含甘油、乙醇作稀釋劑的液體制劑,也用于半固體制劑和固體制劑,如乳膏、沖劑等。在食品工業中,使用領域與香蘭素相同,特別適用于乳基食品的賦香劑,可單獨使用或與香蘭素、甘油等配合使用。在日化工業中主要用于化妝品的賦香劑。
乙基香蘭素具有香蘭素的香氣,但較香蘭素更為幽雅,且香氣強度比香蘭素高3-4倍,大部分用作點心、食品、飲料等的食品香料,也用于香水、化妝品、煙草上。大鼠口服LD50為>2000mg/kg。
按FAO/WHO(1 983)規定:可用于嬰兒罐頭食品和嬰幼兒谷類加工制品,最高允許用量為70mg/kg(指糧食食品);可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液塊,可可餅、可可涂層制品(少量用于調香)和奶油,用量以加工需要為限(GMP)。
乙基香蘭素是我國《食品添加劑使用衛生標準》規定允許使用的食品香料,香氣強度為香蘭素的3~4倍,在巧克力中使用量為250mg/kg;膠姆糖中110mg/kg;酒類飲料中100mg/kg;布丁類中74mg/kg;糖果中65mg/kg;烘烤食品中63mg/kg;冷飲中47mg/kg;軟飲料中20mg/kg。
在提倡綠色食品的今天,在食品、飼料等行業用乙基香蘭素替代甲基香蘭素已成為發展趨勢。
參考文獻:
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