CAS: 121-79-9
分子式: C10H12O5
分子量: 212.20
中文名稱: 3,4,5-三羥基苯甲酸正丙酯
沒食子酸丙酯
五倍子酸丙酯
棓酸丙酯
丙基-3,4,5-三羥基苯甲酸酯
3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯
英文名稱: n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
n-Propyl gallate
gallic acid, propyl ester
propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
propyl gallate
propylester kyseliny gallove
性質描述: 為白至淡褐色結晶性粉末或乳白色針狀結晶,臭味,稍有苦味,水溶液無味(0.25%水溶液pH值為5.5左右)易與銅、鐵離子反應呈紫色或暗綠色。有吸潮性,光照可促進分解。在水溶液中結晶可得一水絡合物,在105℃即可失水變成無水物。熔點146~150℃,對熱較敏感,在熔點時即分解,因此應用于食品中其穩定性較差。難溶于冷水,易溶于乙醇(25 g/100 mL,25℃)、丙二醇、甘油等。對油脂的溶解度與對水的溶解度差不多。
質量指標:
標準號 GB3263-82
含量 98%~102.5%(干基)
熔點 146~150℃
干燥失重 ≤0.5%
灼燒殘渣 ≤0.1%
重金屬(Pb) ≤0.001%
砷(As) ≤0.0003%
用途: 脂溶性抗氧化劑。我國《食品添加劑使用衛生標準》(GB2760―1996)中規定:沒食子酸丙酯可用于食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、腌臘肉制品、其最大使用量為0.1g/kg。與2,6-二叔丁基對甲酚、丁基羥基茴香醚混合使用時,后二者總量不得超過0.1 g/kg。沒食子酸丙酯不得超過0.05g/kg(最大使用量均以脂肪計)。此外也可用于膠姆糖配料。其他使用參考:臺灣省《食品添加劑使用范圍及用量標準》(1986)規定:沒食子酸丙酯可用于油脂、奶油,最大使用量為0.1g/kg以下。FAO/WHO(1984)規定:沒食子酸丙酯用于食用油脂、奶油,最大使用量為0.1 g/kg(單用或與其他沒食子酸酯、丁基羥基茴香醚、二丁基羥基甲苯合用)。日本規定:沒食子酸丙酯用于油脂、奶油最大使用量為0.1 g/kg。
沒食子酸丙酯作為脂溶性抗氧化劑,適宜在植物油脂中使用。如對穩定豆油、棉籽油、棕櫚油、不飽和脂肪及氫化植物油有顯著效果。對動物脂肪的抗氧化作用較丁基羥基茴香醚或二丁基羥基甲苯強。對含植物油的面制品如奶油餅干等沒食子酸丙酯不如丁基羥基茴香醚或二丁基羥基甲苯效果突出。沒食子酸丙酯與增效劑結合使用時其抗氧化作用會更佳。并且于丁基羥基茴香醚、二丁基羥基甲苯混合使用效果也是比單獨使用要好。由于沒食子酸丙酯與鐵離子形成紫色絡合物,從而會引起食品變色。所以最好與適當的金屬絡合劑乳檸檬酸一同使用。
限量:
1.GB 2760-2001:食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、方便面、速煮面、果仁罐頭、腌臘肉制品,0.1g/kg;膠姆糖膠基,GMP。與BHA、BHT合用時此兩者總量不得超過0.1g/kg,本品不得超過0.05g/kg(以脂肪計)。
2.FAO/WHO(1984):一般食用油脂、人造奶油,100mg/kg。
3.用于膠姆糖膠基0.1%(FDA,§172.615,2000)。
4.用于油脂(包括揮發性油)0.02%(FDA,§184.1660,2000)。
5.日本:油脂、奶油0.1g/kg。使用0.01%即已造成著色,故常與BHA合用,或與檸檬酸、異抗壞血酸等增效劑合用。
鑒別試驗:
1.溶解性:難溶于水;易溶于乙醇、乙醚和丙二醇。按OT-42方法測定。
2.熔程:146~150℃。試樣于110℃下干燥4h。
3.沒食子酸試驗 取試樣約0.5g,溶于10mL 1mol/L氫氧化鈉中,在氮氣流下煮沸30min后冷卻,用2mol/L硫酸小心地酸化至pH=2~3。經燒結玻璃坩堝濾出沉淀,用少量水洗滌后在110℃下干燥2h。所得沒食子酸結晶的熔點約為240℃(隨之分解)。
4.沒食子酸的薄層色譜檢驗法:用一由硅膠G制備的薄層色譜板。取試樣10mg溶于10ml乙醇中作為試樣液。另取沒食子酸丙酯10mg溶于10ml乙醇中作為對照液A,而取沒食子酸丙酯10mg和沒食子酸辛酯10mg溶于10ml乙醇中作為對照液B。取每種溶液各5μpl點樣于色譜板上。用含有20份冰醋酸、40份石油醚和40份甲苯(均容積計)的混合液作為展開溶劑,當從起點展開至15cm處時,將色譜板于空氣中干燥。用含有20%(w/v)磷鉬酸的乙醇液作為顯色劑進行噴霧,至出現潢斑為止。在日光下觀察。經數分鐘后應轉為藍色。經5~10min后將色譜板露置于氨蒸氣中。置背景呈自色。在日光下觀察。試樣液中的主色斑應與各對照液申沒食子酸丙酯相當。而從對照液B中則可分辨出沒食子酸丙酯和辛酯的色斑。
5.應符合紅外譜圖。
含量分析:
精確稱取干燥試樣約0.2g;放入一400ml燒杯中,加水150ml后煮沸。在不斷劇烈攪拌下,加硝酸鉍試液(Ⅱ)(TS-43)50ml,繼續攪拌數分鐘,至沉淀完全形成后放冷至室溫。用已恒重的燒結玻璃坩堝濾出黃色沉淀,沉淀先用0.05mol/L冷硝酸沖洗,再用冰水沖洗至無酸性。然后在110℃下干燥至恒重。
相關標準:
GB 3263-2008 食品添加劑 沒食子酸丙酯 Food additive - Propyl gallate
GB/T 5009.32-2003 油脂中沒食子酸丙酯(PG)的測定 Determination of propylgallate in oils and fats
GB/T 26441-2010 飼料添加劑 沒食子酸丙酯
GB/T 17814-2011 飼料中丁基羥基茴香醚、二丁基羥基甲苯、乙氧喹和沒食子酸丙酯的測定 Determination of butyl hydroxy anisole, dibutyl hydroxy toluene, ethoxyquin and propyl gallate in feeds
GSB 11-2968-2012 沒食子酸丙酯標準樣品
參考文獻:
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20 沒食子酸丙酯對腦缺血大鼠神經元SAPK/JNK及p38MAPK激活的抑制作用 鄭關毅;陳曉春;杜建;劉昌云;方芳;張靜;黃天文;曾育琦 藥學學報 2006 (6),548-554
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22 沒食子酸丙酯-銅的合成及性質研究 伍林;嚴敏;王建國;夏志林;秦曉蓉;易德蓮 武漢理工大學學報 2009 (23),35-38
23 沒食子酸丙酯Fe(Ⅲ)、Cr(Ⅲ)、Cu(Ⅱ)配合物的合成、表征及模擬超氧化物歧化酶 伍林;嚴敏;王建國;官章偉;夏志林;秦曉蓉;易德蓮 應用化學 2010 (3),328-332