CAS: 122-57-6
分子式: C10H10O
分子量: 146.19
中文名稱: 4-苯基-3-丁烯-2-酮
α-苯丁烯-γ-酮
亞芐基丙酮
甲基苯乙烯基酮
芐亞丙酮
芐叉丙酮
苯亞甲基丙酮
甲基苯乙烯基甲酮
苯丁烯酮
英文名稱: Benzylidene acetone
Benzalacetone
4-phenyl-3-Buten-2-one
Methyl styryl keton
Acetocinnamone
性質描述: 白色或淺黃色結晶。可燃。熔點41.5℃,沸點260-262℃,161℃(5.3kPa),126-128℃(1.2kPa),相對密度1.0377(15/15℃),折射率1.5836(45.9℃),閃點62℃。芐叉丙酮易溶于硫酸、乙醇、乙醚、苯和氯仿,微溶于水和石油醚。芐叉丙酮具有香豆素氣味。見光色澤變深。芐叉丙酮長時間受熱易分解。
制備:將50mL三口瓶安裝在磁力攪拌器上,在三口瓶的三口分別裝置溫度計、球形冷凝管和滴液漏斗,三口瓶內加入2.65gKF/CaY-MS(含KF約0.87g)、100mmol(5.80g)丙酮和10mL甲苯,開動攪拌器,由滴液漏斗慢慢滴入新鮮蒸餾的苯甲醛25mmol(2.65g)和10mL甲苯溶液,滴加0.5h,控制反應溫度在25℃~30℃,必要時可用冷水冷卻,滴加畢,在此溫度下再繼續反應,用TLC板(GF254)檢測確定反應終點(展開劑為V(乙酸乙酯)∶V(石油醚)=1∶1),當TLC板監測產物點不再減弱,停止反應(需1.5h)。濾出催化劑并用丙酮洗滌至無色,濾液先分餾收集丙酮和甲苯(回收),再用水泵減壓抽去殘留的甲苯,最后用油泵減壓蒸餾收集120℃~130℃/0.93kPa的餾分(文獻沸點262℃),得到淺黃色液體,經冷卻得到固體,產量2.94g,產率80.5%。
用途: 有機合成中間體。可用作香料的防揮發劑。染色工業芐叉丙酮用作媒染劑、固著劑,用于制取香料或增香劑,配制鍍鋅增光劑。
參考文獻:
1 芳香胺參加的mannich反應V.芳香胺與芐叉丙酮的MANNICH反應 陳光旭;徐秀娟;趙冬 化學學報 1986 (8),846-849
2 新型羊毛防蟲劑-芐叉丙酮的研制 張建功;趙均靜 天津化工 1994 (2),31-32
3 用分光光度法測定氯化物鍍鋅溶液中的芐叉丙酮 王孝熔 材料保護 1997 (1),30-32 ;圖1表1參2
4 對氯芐叉丙酮的合成及其在氯化鈉鍍鋅中的應用 王孝;顧慰中 電鍍與涂飾 1997 (1),6-9 ;圖2表2參3.
5 相轉移催化合成芐叉丙酮 陸紹榮;李耀輝 廣西化工 1998 (1),16-18
6 三丁胺胺化強堿性陰離子交換樹脂催化合成芐叉丙酮 歐植澤;徐滿才;俞善信 離子交換與吸附 2000 (2),167-170
7 聚苯乙烯-三乙醇胺樹脂催化合成芐叉丙酮 平偉軍;俞善信;曾盈 合成化學 2000 (3),271-174
8 鍍鋅液中芐叉丙酮含量與消耗速率的測定 黃巍;黃逢春;范軍亮;王亞南 材料保護 2002 (8),49-50;參3
9 芐叉丙酮的相轉移催化合成 李善吉 廣東化工 2004 (3),3-4
10 手性二胺修飾的Ru-TPP/γ-Al_2O_3催化芐叉丙酮不對稱加氫反應 明方永;王金波;付海燕;陳駿;陳華;李賢均 催化學報 2007 (12),1057-1061
11 (1S,2S)-DPEN修飾的3%Ir/SiO_2/2TPP催化芐叉丙酮的不對稱加氫 吳佳蔓;蔣和雁;付海燕;陳華;李瑞祥;李賢均 物理化學學報 2009 (12),2461-2466
12 水相中RuCl_2(TPPTS)_2-(S,S)-DPENDS催化芐叉丙酮的不對稱加氫反應 王金波;秦瑞香;熊偉;賈云;劉德蓉;馮建;陳華 催化學報 2010 (3),273-277
1 芳香胺參加的mannich反應V.芳香胺與芐叉丙酮的MANNICH反應 陳光旭;徐秀娟;趙冬 化學學報 1986 (8),846-849
2 新型羊毛防蟲劑-芐叉丙酮的研制 張建功;趙均靜 天津化工 1994 (2),31-32
3 用分光光度法測定氯化物鍍鋅溶液中的芐叉丙酮 王孝熔 材料保護 1997 (1),30-32 ;圖1表1參2
4 對氯芐叉丙酮的合成及其在氯化鈉鍍鋅中的應用 王孝;顧慰中 電鍍與涂飾 1997 (1),6-9 ;圖2表2參3.
5 相轉移催化合成芐叉丙酮 陸紹榮;李耀輝 廣西化工 1998 (1),16-18
6 三丁胺胺化強堿性陰離子交換樹脂催化合成芐叉丙酮 歐植澤;徐滿才;俞善信 離子交換與吸附 2000 (2),167-170
7 聚苯乙烯-三乙醇胺樹脂催化合成芐叉丙酮 平偉軍;俞善信;曾盈 合成化學 2000 (3),271-174
8 鍍鋅液中芐叉丙酮含量與消耗速率的測定 黃巍;黃逢春;范軍亮;王亞南 材料保護 2002 (8),49-50;參3
9 芐叉丙酮的相轉移催化合成 李善吉 廣東化工 2004 (3),3-4
10 手性二胺修飾的Ru-TPP/γ-Al_2O_3催化芐叉丙酮不對稱加氫反應 明方永;王金波;付海燕;陳駿;陳華;李賢均 催化學報 2007 (12),1057-1061
11 (1S,2S)-DPEN修飾的3%Ir/SiO_2/2TPP催化芐叉丙酮的不對稱加氫 吳佳蔓;蔣和雁;付海燕;陳華;李瑞祥;李賢均 物理化學學報 2009 (12),2461-2466
12 水相中RuCl_2(TPPTS)_2-(S,S)-DPENDS催化芐叉丙酮的不對稱加氫反應 王金波;秦瑞香;熊偉;賈云;劉德蓉;馮建;陳華 催化學報 2010 (3),273-277