結構式
CAS: 123-99-9
分子式: C9H16O4
分子量: 188.22
中文名稱: 壬二酸
杜鵑花酸
1,7-壬二酸
庚烷-1,7-二羥酸
英文名稱: Nonanedioic acid
1,7-heptanedicarboxylic acid
anchoic acid
azelaic acid
1,9-nonanedioic acid
性質描述: 白色至微黃色單斜棱晶、針狀結晶體或粉末。熔點為106.5℃,沸點>360(部分分解),226℃(1.33kPa),287℃(13.3kPa),相對密度1.225(25/4℃),折光率1.4303(111℃)。易溶于熱水、醇及熱苯,微溶于水、醚和苯。
用途: 大部分壬二酸用于生產壬二酸二辛酯(DOZ)增塑劑,其他的用途是作為香料、潤滑油、油劑、聚酰胺樹脂的原料。DOZ用作電纜、薄膜、人造革等用的耐寒性增塑性,揮發性小,耐老化性也好。
DOZ也可用作合成橡膠的軟化劑。日本生產DOZ所用的量約占壬二酸總消費量的70%。壬二酸通氨脫水,可制取壬二腈。
壬二酸對痤瘡丙酸桿菌和表皮葡萄球菌有抗菌活性,使毛囊漏斗部的角化過程轉為正常,它對新生的痘印有效果,常用于皮膚用藥或護膚品配方。(詳見痤瘡的發病機理及其治療藥物)
藥理
本品為外用抗菌劑,對皮膚上的各種需氧菌和厭氧菌具有抑制和殺滅作用,局部使用20%的杜鵑花酸軟膏能顯著減少皮膚細菌和濾泡內丙酸桿菌類細菌的生長,并使皮膚表面脂質的游離脂肪酸含量下降。本品的抗菌活性和吸收,均依賴于pH,pH低時,具有較高抗菌活性,較快地進入細胞內,對各種不同病因引起的皮膚病具有良好的抗菌作用。特點是滲透到異常細胞的藥量比正常細胞多,能可逆性地抑制主要酶的活性。與其它殺菌劑和抑菌劑作用機制一樣,抑制蛋白質的合成。
本品對正常皮膚和痤瘡感染的皮膚有抗角質化作用,其作用原理是減少濾泡過度角化。
本品還具有抗增生和抗細胞毒素作用,這似乎是通過破壞線粒體呼吸和細胞DNA合成,而不是抑制酪氨酸酶的活性。紫外結構研究證明,在體外當把皮膚或脈絡膜的黑素瘤細胞或從患有惡性小痣或皮膚黑素瘤病人的皮膚活檢組織置于杜鵑花酸液(≤100nmol/L)中,出現有選擇性明顯的線粒體膨脹、形成空泡以及胞漿脂質微粒聚集的現象。
在降低色素沉著和減小黑斑病損傷大小方面,20%的本品與4%的對苯二酚軟膏相當,明顯優于2%對苯二酚軟膏。本品對輕中度痤瘡的病人能顯著減少粉刺、丘疹和膿皰的數目。
適應癥
(1)普通痤瘡(粉刺)。
(2)色素沉著紊亂。
如黑斑病、惡性小痣、黑素瘤和其它因身體和光毒性原因引起的色素沉著。
用法用量 本品供局部使用,涂于患處,每日2次。可持續3~12個月。
制劑與規格 乳劑:200mg/20g;霜劑:20%。
不良反應 本品無全身不良反應。局部皮膚刺激主要為紅斑、瘙癢、鱗屑和燒灼感,發生率5%~10%,一般比較輕微和短暫,治療后2~4周逐步消失。與普通的抗痤瘡藥相比,本品耐受良好。此外,本品不易出現耐藥以及經粘膜、皮膚的致畸作用和潛在的內分泌失衡。
相關標準:
HG/T 4481-2012 工業用壬二酸 Azelaic Acid for industrial use
1 用固體酸催化合成壬二酸酯 張毓瑞;劉煜 甘肅化工 1987 (1),26-29
2 油酸催化氧化制壬二酸 高莊員 湖南化工 2000 (3),36-37
3 氧氣氧化油酸臭氧化物合成壬二酸的催化劑 孫自才;吾滿江·艾力;徐同玉;張亞剛 應用化學 2006 (2),161-164
4 溶劑體系對壬二酸合成的影響 阿依夏木古麗·努爾艾買提;吾滿江·艾力 精細石油化工 2007 (5),29-31
5 油酸新戊二醇壬二酸混合酯的潤滑性能 廖德仲;金小容;劉士軍;何節玉;毛立新;許怡學 潤滑與密封 2007 (7),72-74
6 高純度壬二酸的分離純化工藝研究 周聰曉;黃成坤;吾滿江·艾力;努爾買買提 化學試劑 2007 (7),443-446
7 離子液體復配溶劑體系改進壬二酸的合成工藝 阿依夏木古麗·努爾艾買提;吾滿江·艾力 化工進展 2007 (7),1036-1040
8 過氧化氫與臭氧聯合氧化法合成壬二酸 史春薇;陳燁璞;賈瑞平 化學世界 2007 (10),612-614,611
9 臭氧氧化法制備壬二酸單甲酯 艾買提江·薩伍提;吾滿江·艾力;司馬義·努爾拉 精細石油化工 2009 (3),43-46
10 相轉移催化氧化法合成壬二酸的研究 李平輝;劉躍進 石油煉制與化工 2009 (6),21-25
11 己二酸、壬二酸雙酯的微波無溶劑合成 張鳳秀;張光先 精細化工 2010 (11),1116-1120
12 油酸臭氧氧化法制取壬二酸的研究 才震宇;樂清華;吳明熹 化學世界 2010 (6),362-366