CAS： 142-08-5
分子式： C5H5NO
分子量： 95.10
 
中文名稱： 2-羥基吡啶
                      2-吡啶酚

英文名稱： 2-pyridinol
　　　　　 2-hydroxypyridine
                 pyridin-2-ol
 
性質描述： 與2-吡啶酮互為互變異構體。具刺激性及吸濕性無色針狀固體。熔點107℃，沸點280～281℃，閃點210℃。溶于水和乙醇，微溶于苯及乙醚。2-羥基吡啶為兩性化合物，能與鹽酸或氫氧化鈉成鹽。

生產工藝:
方法一: 用碘化甲烷及堿進行甲基化，得到N-甲基吡啶酮，與重氮甲烷反應，得到2-甲氧基吡啶。用闊馬酸與氨反應得到的2-羥基吡啶-5-羧酸加熱脫酸后得到2 －羥基吡啶。
方法二: 從2-氨基吡啶經過重氮化，再在濃鹽酸中分解得到2-氯吡啶，2-氯吡啶在堿性條件下轉化，在經過酸化后得到2-羥基吡啶。

制備：
1 重氮鹽的制備
在500 mL 三口燒瓶中，加入190 mL 的水，慢慢加入98%濃硫酸20mL，在10～20℃下加入14.1g( 0.15mol) 2-氨基吡啶，2-氨基吡啶與硫酸的物質的量比為1∶ 2.5 或略高。然后將11.4 g 亞硝酸鈉溶于30 mL 的水中，再將此亞硝酸鈉溶液在攪拌條件下慢慢滴加到2-氨基吡啶的酸溶液中，控制溫度為0～5℃，滴加時間控制在50min 左右。反應終點采

2 中和過程
用固體堿Na2CO3中和上述制得的重氮液，反應溫度控制在30℃左右，直到溶液pH 值為7.5～8.0 停止加碳酸鈉，在50℃下攪拌40min，然后用25%( 質量分數) 的鹽酸酸化到pH 值= 7.5，攪拌大約20min 后，改為滴加冰醋酸，并強烈攪拌，使反應液的pH 值保持在6.0 左右，不再變化為止。

3 產物的后處理
將調好pH 值的溶液轉移至旋轉蒸發儀中，脫水得到固體產物，然后真空干燥，用丙酮萃取已得到的干燥固體，萃取4 次。將萃取液進行減壓濃縮回收萃取劑，并且濃縮到原體積的1 /5 時，0℃下結晶，得到產物2-羥基吡啶。烘干得到產物11.0g
 
質量標準：
含量　≥99 %
水分　≤0.5%
熔點　102-109℃
 
用途： 是一種重要的有機合成中間體，在醫藥、農藥等方面有廣泛的用途。如它是合成盤化西林藥品的重要中間體，而且還是合成聚氯乙烯-吡啶樹脂、N-二氯化鈀-二(2-羥基吡啶)、2-羥基-3，5-二硝基吡啶銅鹽等催化劑的重要原料。

      2-羥基吡啶用碘甲烷及堿進行甲基化，得到N-甲基吡啶酮。與重氮甲烷反應，得到2-甲氧基吡啶。能顯示部分酚的性質，與重氮鹽偶合，與乙酐生成O-乙酰基衍生物，與溴作用生成3,5-二溴-2-羥基嘧啶。用作尿苷或鳥苷中酰亞胺基的保護試劑。用香豆酸與氨反應得到的2-羥基吡啶-5-羧酸加熱脫羧制取。亦可用2-氨基吡啶重氮化后再水解，或用2-鹵代吡啶直接水解制取。用作有機合成試劑。其異構體3-羥基吡啶，無色針狀結晶，熔點 129℃，溶于水和醇，用作有機合成試劑。

參考文獻:
1 3-氰基-2-羥基吡啶磷酸酯的合成  惠琦;常建華;丁貽祥  有機化學  2001  (10),755-758
2 2-羥基吡啶質子轉移過程的理論研究  陳文凱;許嬌;章永凡;周立新;李俊籤  物理化學學報  2002  (9),802-807;參30