CAS: 1558-82-3
分子式: C5H8N2O
分子量: 112.10
中文名稱: N-氰基乙亞氨酸乙酯
氰基乙酯
N-氰基乙亞胺酸乙酯
英文名稱: ethyl n-cyanoethanimideate
n-cyanoethanimidic acid ethyl ester
性質描述: 無色透明液體,溶于甲醇、乙醇、氯仿等有機溶劑,不溶于水。密度0.98 ± 0.1 g/cm3,沸點100.2℃(17mmHg)。
生產工藝:以乙腈為溶劑,50%單氰胺水溶液替代單氰胺,合成N-氰基乙亞胺酸乙酯。工藝條件為:乙腈∶乙醇摩爾比為1.3∶1,反應溫度為35℃,反應時間12 h;單氰胺水溶液∶乙亞胺酸乙酯鹽酸鹽∶磷酸氫二鈉摩爾比為2∶2∶1,反應溫度為40℃,反應時間4h。
制備:
1、中間體乙亞胺酸乙酯鹽酸鹽合成
。經干燥潔凈的100mL三口瓶中投入乙腈0.33mol,在冰浴條件下,冷卻至4℃,緩慢通入干燥的氯化氫氣體,同時滴加無水乙醇0.25mol,控制通氣時間為2h,并于35℃下繼續攪拌反應12h,抽濾,真空干燥,得到乙亞胺酸乙酯鹽酸鹽,收率93%。
2、N-氰基乙亞胺酸乙酯合成。在干燥潔凈的100mL三口瓶中,投入中間體0.1mol,50%單氰胺水溶液0.1mol,攪拌均勻,室溫攪拌下投入無水磷酸氫二鈉0.05mol,控制反應溫度不超過40℃,反應時間4h,用薄層色譜分析跟蹤反應進程(展開劑-石油醚∶乙酸乙酯=2∶1)。待反應完全后抽濾,濾渣用蒸餾水分次洗滌,洗滌水液與濾液合并后,搖勻,靜置分層。分出水層,水層用乙酸乙酯分3次萃取,所得乙酸乙酯層與油層合并,在80kPa真空度下減壓蒸餾2h,得無色澄清油狀物,即為產物N-氰基乙亞胺酸乙酯,收率94.7%。
質量指標:外觀 無色透明液體
含量 ≥99%
水分 ≤0.1%
已醇 ≤0.5%
乙酸乙酯 ≤0.5%
用途: 用作高效低毒農藥啶蟲脒的中間體。
參考文獻:
1、亞氨基乙醚鹽酸鹽的合成與應用 周學永 應用化工 2005-11-28 期刊 4
2、啶蟲脒的合成技術 陸陽; 陶京朝; 周志蓮 化工中間體 2010-05-15 期刊 2
3、苯嗪草酮的合成工藝與研究 陳娟 華東師范大學 2013-05-01 碩士