結構式
CAS: 23672-07-3
分子式: C15H23SN2O4
分子量:
341.42
中文名稱:
左旋舒必利
(S)-(-)-5-氨基磺酰-N-[(1-乙基-2-四氫吡咯基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺
英文名稱:
(s)-(-)-o-anisamide
levopraide
levosulpiride
s-(-)-n-(1-ethyl-2-pyrrolidinomethyl)-2-methoxy-5-sulfamoylebenzamide
性狀描述: 白色或類白色結晶性粉末,熔點184-189℃。
生產工藝:以左旋脯氨酸為原料,經酰化、還原、氯化、氨化和縮合五步反應得左舒必利。L-脯氨酸溶于水,滴加乙酐。在90℃攪拌,冷卻,抽濾,少量冰水洗。濾液濃縮至1/2體積,加異丙醇。濾集結晶,干燥得酰化產物L-N-乙酰脯氨酸,收率90%。將其溶于四氫呋喃中,緩慢滴入氫化鋁鋰的四氫呋喃溶液,回流。在冰浴冷卻下,先滴加四氫呋喃和水的混合液,再滴加20%氫氧化鈉溶液。過濾,濾液干燥,再過濾。蒸出溶劑,收集76~78℃/2.0kPa餾分,得化合物(I),收率79.8%。將化合物(I)溶于二氯甲烷,在冰浴冷卻下,緩慢滴加氯化亞砜,室溫攪拌后再回流。濃縮至于,加入無水乙醇一氨溶液,20℃攪拌。蒸去溶劑,加入水,50%氫氧化鈉調至Ph值10。乙醚提取,干燥,過濾,蒸去溶劑,收集70~74℃/1.6kPa餾分,得化合物(Ⅱ),收率65%。化合物(Ⅱ)和化合物(Ⅲ)溶于乙二醇,在80~85℃攪拌,并蒸出生成的甲醇。冷卻,過濾,乙醇重結晶,得左舒必利,收率。75%,熔點186~187℃,[α]D20-68.79°(C=1%,二甲基甲酰胺)。
用途: 為舒必利的左旋體,二者作用和用途相似,但左舒必利的用量僅一半或更少,因而毒副作用亦小。