工業化合成方法是將丙烯腈與丙酮在催化劑濃硫酸存在下反應，經中和反應物、提取、蒸餾、精制得到雙丙酮丙烯酰胺成品。
雙丙酮丙烯酰胺（Diacetone Acrylamide），化學名N一(1，1一二甲基一3-氧代丁基)丙烯酰胺，商品名是Lubrizol，分子式C9H15NO2, 常簡稱為雙胺，英文縮寫DAAM，為白色結晶，熔點約56.5-57.0℃，沸點120℃(8mmHg)，溶于乙醇、丙酮、四氫呋喃、乙酸乙酯、氯甲烷、苯、乙腈等多種有機溶劑，不溶于石油醚、正庚烷等脂肪烴。100℃下性質穩定，無聚合反應發生。是一種重要的乙烯基單體，由于分子結構中具有多功能基因，因而化學性質非常活潑，能進行多種反應。如聚合反應、交聯反應、加成反應等，具有十分廣泛的用途，是一種非常重要的化工原料，廣泛用于涂料、膠粘劑、環氧樹脂固化劑、鹵化銀成像材料、電子封裝材料、熱固性聚合物感光樹脂助劑、紡織助劑、醫療衛生等領域。。DAAM還可作為聚合物改性用單體加人共聚體中，能賦予共聚體以極性、親水性、吸水性等均聚物特性，是多種聚合物的改性劑。
1 最早期合成研究是針對后處理方式
DAAM作為重要的聚合物中間體，從1961年美國化學家Lester E.Coleman合成出來以后，一直受到世界各國化學家的廣泛關注。其中貢獻最大的是美國和日本化學家。另外，西德，前蘇聯、英國的化學家也對DAAM的合成研究作出了貢獻。關于DAAM的合成，各國化學家專利中的描述只有不大的區別，主要圍繞原料選取，催化劑選擇以及后處理方法這幾項。其中，最多的兩種方向是：丙烯腈和雙丙酮醇在濃硫酸催化下生成DAAM
另一種是丙烯酰胺和二丙酮醇在離子交換樹脂催化下生成DAAM
對于第一種方向，已經研究得比較透徹，各國的工業化生產主要是按照這個方向。1961年最早已經有美國專利對DAAM的合成方法進行描述，1966年Lester E.Coleman申請的美國專利[1]對這鐘方法最先作出較為詳細的描述，而且還研究了DAAM的聚合。具體步驟是：丙烯腈：二丙酮醇：濃硫酸＝1：1：1.2（摩爾比），先加入丙烯腈和二丙酮醇，然后滴入濃硫酸，硫酸濃度不低于93％。滴加過程中維持溫度在5－25℃，滴加完畢后升溫至35－40℃。然后在冰水浴情況下，用NaOH中和，分離出有機層，水層用苯萃取，合并有機層和苯萃取液，用氯化鈣干燥，過濾。加熱濾液蒸去苯，剩下母液通過減壓蒸餾收取93－100℃/0.1-0.3mmHg的組分即為DAAM。
整個反應過程中應特別注意反應溫度。因為溫度過高，丙烯腈易水解為不想要的丙烯酰胺。DAAM也會發生聚合。這個反應中，也可以用丙酮代替二丙酮醇，但先得使丙酮縮和，即Adol縮和.
上述過程可以制得較高產率的DAAM。但是還存在很多問題，比如后處理很復雜，能耗高，原料損失大。
1970年，Nobert J.Foedking的專利[2]中，提出了解決后處理的改進方法：即在反應完畢后，將反應混合物轉移至約含有兩倍劑量的水的容器中，冷卻至25℃左右，加入氯仿，充分攪動，萃取，分離，重復萃取兩次，合并氯仿層。用適量的NaOH水溶液在27℃左右洗滌氯仿層，干燥，蒸去氯仿，得到理論產量71%的DAAM。在此過程中，加水稀釋是必要的，因為DAAM在反應過程中容易和H2SO4形成聯合體，加水稀釋可以打破聯合體，便于下一步萃取。加水過程中應注意控制溫度在不超過30℃，選用氯仿作萃取劑是因為DAAM在氯仿中溶解度大，而氯仿又不溶于水。加堿液水洗是因為副產物丙烯酰胺也易溶于氯仿。堿洗可除去丙烯酰胺。廢液中H2SO4 還可以提純后繼續使用，不需要中和。
1970年，Allen J.Raymond申請的專利[3]中對Lester E.Coleman專利中的處理方法也進行了改進，采取的方法是，在反應結束后，向反應混合物中加氨水至PH=9，并加冰水稀釋，稀釋過程中保持溫度不高于70℃，然后加入甲苯萃取，上層甲苯有機層分離后加10%的NaOH溶液洗去丙烯酰胺，分離有機層減蒸除去甲苯，得到占理論產量73.5%的DAAM。完全中和酸的目的是避免DAAM的降解，這個方法能有效除去雜質，得到高純產品。
1972年，在Joseph rdon的專利[4]中，他提出了一個改進了的制DAAM的方法。相對于Lester E.Coleman的方法，他作了比較大的改進，主要體現在四個方面：1、加樣順序，2、H2SO4濃度，3、摩爾比，4、反應溫度。在此專利中，加樣順序變為，先混和濃H2SO4和丙烯腈，攪拌均勻后再加二丙酮醇，這種加樣順序可以得到比其他方式都高的產率。H2SO4濃度最小不能低于95%，如果低于95%，那么DAAM的產率將會顯著下降，濃H2SO4和丙烯腈的摩爾比同樣重要，不得低于2：1，二丙酮醇和丙烯腈的比例不得高于1：1，保持丙烯腈稍微過量，過量的丙烯腈可以回收。反應溫度應維持在15℃左右。對于反應完畢的混合物，該專利提出了兩種算處理方法。第一種是：反應混合物用水和甲苯稀釋，然后用氨水中和靜置分層后，DAAM包含于有機相中，分離出有機相，除去甲苯，再用甲苯結晶，可以得到高純DAAM，另一種方法是，用水稀釋至H2SO4濃度低于50%，（稀釋時溫度不超過30℃），然后用氯仿萃取，用堿洗有機層，水層中的H2SO4就不用中和，這種方法的優點是幾乎所有副產品都留在水層，如果用芳香烴則達不到這種效果。該專利制DAAM過程中主要副產品是異丙基丙酮，可以轉化為丙酮，然后循環使用。得到產物中包含約5-10%的副產物。
上述制法都是以Lester E.Coleman的專利[1]中制法為基礎的，而以下制法則是另一種思路。
2 中期的合成研究突破是分離出反應中間體
1979年，Paul D.Molesko和Karel F.Bernady的專利[5]和[6]中，提出一種以往都沒有采用過的方式，即分離出中間體5，6－二氫－6－羥基－4，4，6－三甲基－2－乙烯基1，3（4H）－嗪的硫酸鹽：
首先是中間體的制備：在零度時，加入濃H2SO4和丙烯腈，充分混合后，加入二丙酮醇，控溫在0－5℃，H2SO4：丙烯腈：二丙酮醇＝1.6：1：0.8，維持在0－5 ℃，攪拌半小時后，升溫至40－50℃，反應三小時后冷卻至15℃，加入丙酮稀釋，反應一段時間后冷卻至0－5℃，靜置4小時后，濾出中間體，用丙酮洗滌，干燥得到較純中間體。對中間體的處理有兩種方法，第一種是：加甲苯溶解中間體，然后用50％的NaOH溶液中和，控溫在30－35℃。NaOH溶液應稍過量，中和完畢分離有機相，加入退色劑如活性鋁，冷卻有機相至0度，濾出退色劑，靜置2小時，DAAM從溶液中結晶出來。另一種方式是將中間體溶于甲苯后，加氨水中和，濾去硫酸銨后，分離甲苯溶液。其他同前一種方式。這兩個專利的優點是無需重結晶和蒸餾，分離中間體后得到的產物更純，無色，熔點高于54℃。
美國專利關于DAAM合成的最近一個專利是Henry Richmond于1982年申請的[7]，他參閱了本文上述的所有專利，提出了效率更高的合成方法。該方法也如同[5]和[6]中的思路。即分離出中間體，通過紅外光譜鑒定出其結構式
該方法也無需重結晶或蒸餾即可得到無色的DAAM,而且基本上不含聚合物和丙烯酰胺，節省了成本。該操作分五步：
中間體的合成與分離。濃H2SO4冷卻至0－5℃，丙烯腈和二丙酮醇的混合物在0－5℃下慢慢加入，比例為：濃H2SO4：丙烯腈：二丙酮醇2：1.2：1。反應一小時后升溫至45－50℃，反應3小時后，冷卻至0－5℃，加入丙酮稀釋，靜止4小時，中間體析出。
中間體的純化。上一步得到的中間體通過丙酮洗滌，除去硫酸、油狀雜質和丙烯酰胺。如果用丁醇洗滌也可，不過溫度得降至0度。
中和中間體。上一步得到的中間體溶于水，再加入與水不相容的溶劑如甲苯、苯、氯仿等。在15－20℃下攪拌，加入50％的NaOH溶液至PH=9（在加NaOH溶液之前加水和甲苯是為了避免形成DAAM的小分子聚合物）。控溫在32－40℃，既可以防止聚合物生成又可防止硫酸鈉沉淀。反應完畢后分離有機相。
有色雜質的除去。上一步得到的有機相干燥后，加入熱活化的鋁粉或碳黑，半小時后過濾除去退色劑。
DAAM的分離。上一步得到的濾液，在-8－10℃下，攪拌2小時，結晶出DAAM，過濾，洗滌，即可得到所需產物。丙烯酰胺含量少于0.1％。
3 最近研究主要是日本科學家對催化劑和原料的改進
二十世紀八十年代前對DAAM的研究主要是美國化學家。1968年西德和前蘇聯也有過研究。八十年代后，日本化學家對DAAM的合成研究的較多。日本化學家對DAAM的合成研究主要是針對催化劑的改進。因為濃硫酸對環境的污染，對反應器的腐蝕以及用量大，所以，希望能找到濃硫酸的替代品。
日本專利[8]和[9]只是對美國化學家的方法做了較小該進。用二丙酮醇和丙烯腈作原料，濃硫酸作催化劑。反應完畢后加堿除去共存丙烯酰胺。分離出有機相，減壓蒸餾得DAAM.
日本專利[10]提出在加堿中和時通入含氧氣的氣體，氧化副產物丙烯酰胺。然后減壓蒸餾得DAAM。
日本化學家Urabe Kenji在他申請的日本專利[11][12][13]中提出改變催化劑催化丙烯腈和二丙酮醇的反應。第一種是強酸性離子交換樹脂，即將濃硫酸固載到苯乙烯和二乙烯基苯的共聚物上。反應完后只需過濾即可除去催化劑，使后處理簡單化。第二種是含氟的硫酸型離子交換樹脂。用這種催化劑需反應溫度高于丙烯腈沸點。第三種是三氟甲璜酸，反應完后還可提純重復使用，高效而經濟。
日本化學家的另外一個大的創新在于他們使用了丙烯酰胺和二丙酮醇做原料來制備DAAM.在Tamaru Akio,Koizumi Akemasa,Hisama Seiji等人的專利[14][15] [16]中，介紹了用丙烯酰胺和二丙酮醇做原料制備DAAM。1985年，他們嘗試用濃硫酸和濃硝酸作催化劑。后來，又發現用濃硫酸的強酸性離子交換樹脂也可以催化反應。這樣，就無需用大量濃硫酸了，也不需要反應后的堿中和了。
4 結束語
綜合各國化學家對DAAM合成的研究，濃硫酸作催化劑合成DAAM的工藝已經十分成熟。但是由于濃硫酸的不易分離、腐蝕設備以及副產大量廢酸，工業上迫切需要開發能取而代之的高效、能重復使用、成本低的固體酸。分子篩類催化劑效果并不理想。有研究表明，二氧化硅浸漬法固載的硫酸具有較好活性，但固載牢度差、失活快。所以尋找新的方法將硫酸固載化，制備高效的催化劑將是DAAM合成的一個新的突破。