結構式
CAS: 32315-10-9
分子式: C3Cl6O3
分子量: 296.75
中文名稱: 三光氣
固體光氣
二(三氯甲基)碳酸酯
二(三氯甲基)烷酸酯
英文名稱: bis(Trichloromethyl) carbonate
Bis(trichloromethyl)carbonate
性狀描述:是一種穩定的白色晶體,熔點78-82℃,沸點203-206℃。有類似光氣的氣味,分子式為CO(OCCl3)2 ,分子量為296.75,固體比重為1.78g/cm3 ,熔融狀態下比重為1.629g/cm3
由于一摩爾BTC在一定條件下可產生三摩爾光氣,所以又叫“三光氣”,因該產品是固體的,所以又叫“固體光氣”。
BTC不溶于水,可溶于苯、甲苯、乙醇、乙醚、氯仿、四氫呋喃、二氯乙烷等有機溶劑,遇熱水及氫氧化鈉則分解。BTC的反應活性與光氣類似,可以和醇、醛、胺、酰胺、羧酸、酚、羥胺等多種化合物反應,還可環化縮合制備雜環化合物。總之,BTC在化學反應中完全可替代劇毒的光氣和雙光氣,合成相關的化工產品。
安全性:
1、本產品為二級有機毒品,聯合國編號:2811,GB6944危險物品各表分類屬:第六類,編號61908二級有機毒害品,特殊規定:73。
2、本品在常溫下極其穩定,應密封包裝,儲存于干燥、陰涼、通風處,禁止與堿性化合物混放。
3、在使用、接觸本品時,操作者應佩帶涂塑手套和防毒面具,人員也盡可能在上風口。
4、如眼部刺激或皮膚接觸可用清水沖洗,誤食或吸入者可安靜休息、吸氧,嚴重者注射20%與洛托品20ml。
使用時,視具體反應體系而定,一般說來體系中若含有引發其分解的物質(有機胺,活性碳,有機堿)時,無需加任何引發劑,反應即可順利進行。否則,則加入1-5%(本品重量)的DMF或吡啶等有機堿于另一相(一般分為兩相反應,一相為固體光氣溶液,另一相為與光氣反應物質),控制一相滴加到另一相的速度來控制反應進行的速度。BTC的溶劑有苯、氯仿、二氯乙烷、環已烷等,該溶劑應不是引發其分解的物質,而另一相的溶劑最好是以引發其分解的溶劑。
用途:1、在農藥方面可制得一系列氨基甲酸類農藥,異惡隆,利各隆等脲類除草劑,滅草定,惡草靈和惡草酮等除草劑、殺蟲劑氯唑磷,抗真菌劑惡霜靈等;另外,還可制得一系列苯甲酰脲類殺蟲劑,磺酰脲類除草劑。
2、在醫藥方面用于制造抗潰瘍藥西米替丁的中間體腈基酯,抗感染藥頭孢唑啉的中間體四氯唑乙醇,合成安眠藥氨芐青霉素碳酯,非甾體抗炎安比昔康和抗高血壓藥等;還可合成抗菌藥阿唑西林,哌拉西林和頭孢哌酮,抗憂郁與鎮痛藥卡馬西平,抗癲癇藥酰胺咪嗪;還可制得機肉松馳劑氯唑沙腺等。
3、在有機合成方面可制得酰氯、鹵化物、特殊的醛和睛。
4、在染料方面可代替光氣制作多種直接染料,如直接黃,直接耐曬紅,及染料中間體猩紅醇,紅色基GC。
5、在合成高分子材料方面與二苯醚反應得到的4,4-二苯氧基二苯甲酮,是生產高聚物重要的中間體,可用來制得化學穩定性和熱穩定極佳的多聚醚,醚酮(PEER),可制得碳酸酸酯、制備嵌段高分子共聚物,官能化聚苯乙烯與相應的胺反應制得TDI、MDI等一元或多元異氰酸酯,作為合成各種聚氨酯的重要單體。還可用于生產海綿橡膠的液體發絕劑偶氮二甲酸二乙酯、二異丙酯及二丁酯等橡膠加工助劑的合成。
近年來,BTC作為新型化工原料已成功地在很多方面得到廣泛應用。
相關文獻:
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3 三光氣的制備方法與技術研究進展 金友華;董亮 安徽化工 2000 (4),5-6
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17 室溫下三光氣作環合劑合成5-取代-1,3,4-噁二唑-2-酮類化合物 王曉慶;李偉杰;梅青剛;趙志剛 化學研究與應用 2010 (3),361-363