CAS: 33100-27-5
分子式: C10H20O5
分子量: 220.26
中文名稱: 15-冠醚-5
英文名稱: 15-crown-5
Crown ethers
1,4,7,10,13-pentaoxacycltadecane
15-Crown-5 ether
Ethylene oxide cyclic pentamer
性質描述: 無色粘稠液,沸點115-116℃(240Pa),93-96℃(18.3Pa),78℃(6.67Pa),相對密度1.113(20/4℃),折光率1.4615。
命名時,把環上所含原子的總數標注在“冠”字之前,其中所含氧原子數標注在名稱之后。這是杜邦公司的Pedersen在1967年意外發現的,并發現這類化合物具有許多異常的特性。
生產方法: 通常采用威廉林合成法制取,即用醇鹽與鹵代烷反應。
用途: 鈉離子和鉀離子的絡合劑。
冠醚最主要的特點之一,是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機陽離子化合物等形成穩定的絡合物。利用這一性質,可將各種鹽類溶于有機溶劑。
冠醚可將陽離子螯環內,同時由于有朝外的有機基因可生成絡合物,亦可溶于非極性的有機溶劑。這時,未被溶劑化的陰離子,以裸露的陰離子形式存在于溶劑中,故活性極大。
冠醚可使堿金屬和有機堿金屬化合物溶解在有機溶劑中。因而在有機合成、光學拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫藥、生物化學等方面找到廣泛的應用。
例如,用作相轉移催化劑,使許多在傳統條件下難以反應,甚至不發生的反應,能順利地進行,這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。
例如,安息香在水溶液中的縮合反應產率極低,如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產率為78%的安息香。這一反應還可在苯(或乙腈)中進行,盡管氰化鉀不溶于苯,但如果加入18-冠醚-6,則不僅能發生反應,而且產率可高達95%。
注意事項: 應充氬氣密封于干燥處保存。
參考文獻:
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