CAS: 402-45-9
分子式: C7H5F3O
分子量: 162.11
中文名稱: 4-(三氟甲基)苯酚
對三氟甲基苯酚
4-三氟甲基苯酚
英文名稱: P-Trifluoromethyl phenol
p-Hydroxybenzotrifluoride
p-Trifluoromethylphenol
4-(trifluoromethyl)phenol
4-hydroxybenzotrifluoride
性質描述: 黃色至橙色透明液體,冬季為固體,熔點 40-46℃,沸點 71.5~72℃(8 mmHg) ,閃點 83℃。
合成工藝:
1)以三氟甲苯為原料,在氧化劑存在下直接電解氧化得對三氟甲基苯酚。
2)以對氯三氟甲苯為原料,在非質子極性溶劑下和芐醇鈉進行親核取代反應得到中間產物1-苯甲氧基-4-三氟甲基苯,該中間產物進行催化氫解得到甲苯和產物對三氟甲基苯酚。
3)以雙三氟甲基二苯酮為原料,與氧化劑雙氧水反應生成中間產物酯,在酸性條件下回流水解得對三氟甲基苯酚。
4)以對三氟甲基苯胺為原料,在硫酸溶液中和亞硝酸鈉進行重氮化,然后在硫酸銅催化下于90℃~100℃水解得對三氟甲基苯酚。
制備:
1、對三氟甲基苯甲醚的制備。取24g(0.0996mol)對氯三氟甲苯、9g(0.12mol)甲醇鈉及100mLN,N-二甲基甲酰胺于250mL的三口瓶中,安回流裝置和干燥管,在磁子攪拌下加熱,反應溫度控制在140℃,反應8h。將上述反應液倒入150mL冷水中,用乙醚萃取(90mL×2),乙醚萃取液用無水硫酸鎂干燥。后對上述液體先進行常壓蒸餾,回收乙醚,后減壓蒸餾,收集76~80℃/1.99kPa的餾分,即為對三氯甲基苯甲醚,收率89.2%。
2、對三氟甲基苯甲醚的脫甲基化反應。將8.8g(0.05mol)對三氟甲基苯甲醚加入到50g干燥苯攪拌溶解后,加入16.5g(0.125mol)無水三氯化鋁加熱回流反應12h,后冷卻加入25mL水和17mL鹽酸溶解反應后的溶液。將上述溶液分出有機層,水層用乙酸乙酯萃取(40mL×2),合并有機相,干燥,蒸出溶劑,剩余少量溶液用堿處理,再加入稀酸,析出淺黃色固體,收率75.1%。
質量標準:
含量 99%min
水分 0.5%max
外觀 黃色至橙色透明液體,冬季為固體。
用途: 醫藥、農藥中間體,可用于新型抗癌藥、抗愛滋病藥、糖尿病藥、消炎藥的合成以及用于殺蟲劑和除草劑的合成。
參考文獻:
1、對三氟甲基苯系列產品合成工藝研究 倪艷 西北大學 2012-06-30 碩士
2、對三氟甲基苯酚的合成及研究進展 秦中立; 萬晶晶; 曾亮 安徽農業科學 2009-11-10 期刊 2
3、4-三氟甲基對醌醇的反應性及合成應用研究 董金環 東北師范大學 2017-05-01 博士
4、對溴三氟甲苯及對三氟甲基苯酚生產技術 農化新世紀 2008-08-08 期刊
5、天津大學開發出對溴三氟甲苯及對三氟甲基苯酚生產工藝 江鎮海 農藥市場信息 2010-06-16 期刊
6、對三氟甲基苯酚的合成研究 孟德素; 武利順 化學試劑 2011-11-15 期刊
7、2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺合成工藝的改進 張增興; 張泉泉; 李俊奇; 趙紅英 浙江化工 2017-12-15 期刊
8、三氟甲基苯酚合成研究進展 金佳敏; 王桂林; 施介華; 嚴巍 化工技術與開發 2007-02-28 期刊 9
9、間三氟甲基苯酚合成工藝改進 靳春玲; 張志海 山東化工 2010-05-15 期刊 3
10、超強酸催化硝化在間三氟甲基苯酚制備中的應用 金佳敏 浙江工業大學 2007-04-01 碩士 2
11、銅參與的氟烷基(硫)醚與三氟甲基芳基砜化合物的合成 張柯 東華大學 2017-05-01 博士
12、基于三氟甲基酮亞胺及三氟重氮乙烷合成子的化學反應研究 張發光 天津大學 2014-05-01 博士
13、新型含三氟甲基的聚芳酰胺酰亞胺和聚芳酯的合成與表征 鄧惠芳 江西師范大學 2014-05-01 碩士
14、基于前、后修飾策略合成三氟甲基環戊二烯、富烯及芳硫醚的研究 劉霄 東北師范大學 2014-05-01 博士
15、新型含吡啶結構和三氟甲基側基聚芳酰胺的合成與表征 張偉 江西師范大學 2012-05-01 碩士 2
16、主鏈含2,6-二苯基-4-芳基吡啶結構或Cardo基團及三氟甲基側基的新型聚芳酰胺的合成及性能研究 聞歡 江西師范大學 2016-06-01 碩士
17、對氯三氟甲苯的硝基衍生物合成研究 王雙 南京理工大學 2008-06-01 碩士 1
18、新型含2,6-二苯基吡啶結構和三氟甲基的聚三唑化合物的合成與表征 方程 江西師范大學 2015-06-01 碩士
19、1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮的應用進展 戴佳亮; 徐衛國; 金杭丹 浙江化工 2015-05-15 期刊