結構式
               

CAS:4045-44-7
分子式: C10H16
分子量: 136.23

中文名稱:五甲基環戊二烯
                  1,2,3,4,5-五甲基環戊二烯

英文名稱:1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene

生產工藝:
1、四氫四甲基-γ-吡喃酮的合成。
  在裝有電動攪拌器、冰水隔套的恒壓滴液漏斗的三口燒瓶中放入1500ml 甲醇、240gKOH 和32g LiCl,開動攪拌器使KOH溶解． 放出的熱用水冷卻，然后從燒瓶另一口加入1272g的二乙基基酮（12mol),再慢慢滴入20OOml乙醛，計16h加完． 反應12h以后，用1000ml水稀釋350ml濃HCI的溶液中和深紅色的油狀混合物．分離紅色有機層，并用3000ml水洗， 再用無水碳酸鈉干操、減壓蒸餾、取沸程60一Il0℃ ／3mmHg餾分，得粗產物1051g。產率56％．不進一步純化，直接投入下一步反應。

2、四甲基環戊烯酮的合成
  在2dm 燒瓶中放入1051g化合物Ⅲ的粗品溶于400ml甲苯中再加入128g對一甲苯磺酸進行回流， 在12h中由分水器分出140ml 水為反應終點． 然后用飽和Na2CO 3溶液慢慢中和，再用500ml 水，洗滌3次．進行2次減壓蒸餾． 第1次取沸點125℃ ／1733．2Pa， 得粗品679g； 第2次取79-83℃／1733．2Pa的餾分， 得化合物Ⅳ572g．產率62％ ． 另外在53—65℃ ／1733．2Pa是化合物四甲基環戊烯酮．得86g。

3、四甲基環戊烯酮格式反應制成五甲基環戊二烯。

質量標準:
外觀      無色至淡黃色液體
熔點      58℃
含量      ≥95%；
折射率 n20/D 1.474

用途:功能材料中間體。五甲基環戊二烯在配位化學，金屬有機化學和有機合成以及催化反應中有著重要的應用。作為一種強的支持配體，它可以用于制備穩定的，但又具有催化活性的過渡金屬配合物。五甲基環戊二烯與貴金屬或錒系元素的配合物在均相催化中有著很廣泛的應用。另外，五甲基環戊二烯還是形成金屬茂類化合物的重要配體之一。在配合物種它替代環戊二烯能使配合物的性質加以改進。

參考文獻：
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3 環戊二烯合成甲基環戊二烯 李琦斌; 韓明漢; 金涌 石油化工 2007-06-15 期刊
4 6-亞甲基環戊二烯酮與H2O，HCN和HNC反應機理的理論研究 劉穎 東北師范大學 2007-05-01 碩士
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9 單環戊二烯基鈦類茂金屬催化劑催化烯烴聚合的研究 呂春勝 吉林大學 2006-04-25 博士
10 甲基環戊二烯制備進展 李峰; 祁穎 石油化工應用 2017-02-25 期刊
11 甲基化反應合成甲基環戊二烯的研究 胡石金; 許祖儉 南昌工程學院學報 2006-09-30 期刊
12 甲基環戊二烯選擇加氫的工藝研究 黃勇; 劉華兵 石油化工技術與經濟 2008-10-25 期刊