CAS: 41762-76-9
分子式:C5H7ClN2O5S
分子量:242.64
中文名稱: 1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮
氯甲酰物
英文名稱: 3-chlorocarbonyl-1-methanesulfonyl-2-imidazolidinone
1-Chlorocarbonyl-3-Methylsulfonyl-2-Imidazolidone
1-Chloroformyl-3-methylsulfonylimidazolidinyl-2-one
性質描述:白色結晶粉末,熔點178℃,遇水分解,溶于熱的丙酮,微溶于四氫呋喃,不溶于鹵代烷等有機溶劑。
生產方法:通過對咪唑烷酮進行磺酰化、酰氯化得到,其中酰氯化是1-甲磺酰基-2-咪唑烷酮與三光氣( 三氯甲基碳酸酯) 在有機溶劑( 氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氫呋喃、丙酮) 中,加入催化劑( 三乙胺、吡啶、N-N 二甲基甲酰胺) 反應生成。
1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮的生產在500 L 搪瓷反應鍋中,加入四氫呋喃150 L,打開攪拌,加入1-甲磺酰基-2-咪唑烷酮20 kg 及催化劑適量,開冷凍鹽水降溫,控制反應鍋內溫在0 ℃~ 10 ℃,滴加三光氣的四氫呋喃溶液( 15 kg 溶入25L 四氫呋喃內) ,滴加過程控制反應溫度不超過20℃,加畢。關冷凍鹽水,用夾層水浴緩慢升溫,控制反應內溫在42 ℃ ~45 ℃進行保溫反應3 h,待反應結束,降溫至5 ℃ ~ 10 ℃,抽濾,用少量預冷的四氫呋喃洗滌,烘干,得白色晶體。
質量標準:
外觀 白色至淺黃色的結晶
純度 ≥ 99%(HPLC)
水分 ≤ 0.5%
用途: 醫藥中間體,主要用于合成美洛西林。美洛西林鈉為半合成青霉素類抗生素,對銅綠假單胞菌、大腸埃希菌、肺炎桿菌、變形桿菌、腸桿菌屬、枸櫞酸桿菌、沙雷菌屬、不動桿菌屬以及對青霉素敏感的革蘭陽性球菌均有抑菌作用,大劑量有殺菌作用。
參考文獻:
1、1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮的工藝改進 傅志慧; 姜小林; 呂擁軍; 鄭育飛; 應志洪 化工時刊 2014-09-26 期刊 1
2、美洛西林鈉的合成 陳鳳英 高校化學工程學報 2003-08-25 期刊 9
3、2-咪唑烷酮衍生物的合成研究進展 任玉杰; 劉馬 上海應用技術學院學報(自然科學版) 2011-09-15 期刊