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                          山奈酚

                          非售品
                          CAS:520-18-3
                          分子式:C15H10O6
                          分子量:

                          結構式
                              

                          CAS:520-18-3
                          分子式:C15H10O6
                          分子量:286.24

                          中文名稱:山奈酚

                          英文名稱:Kaempferol

                          性質描述:黃色結晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑,來源于山奈根莖,槐角,茶葉,西蘭花,葡萄柚。

                          生產工藝:植物材料經粉碎后,用水或乙醇對植物材料進抽提;然后用聚酰胺(polyamide)進行吸附,經洗脫后再用層析法與其他黃酮類分離或用高壓液相色譜(HPLC)分離純化。

                          制備:
                          1)水解制備羥基苯乙酮中間體
                          1.1)將30g含量98%以上的二氫楊梅素投入反應器中,再加入質量分數為15%的氫氧化鈉溶液400g,攪拌混合均勻,升溫回流,進行水解反應;高效液相色譜監控,以羥基苯乙酮中間體不再增加為反應控制終點,2h后,停止反應。降溫至30℃,向反應液中緩慢滴加50%的鹽酸溶液,調節pH至6.2左右,攪拌2h、靜置1h、過濾,得到淡黃色粘狀固體。

                          1.2)向步驟1.1)所得淡黃色粘狀固體中加入95%乙醇150g,升溫回流1h,然后趁熱過濾得到固體,再向該固體中加入95%的乙醇90g,再次升溫回流打漿1h,降至室溫,靜置2h,然后過濾、干燥,得到淡黃色固體,即羥基苯乙酮中間體(2-羥基-1-(2,4,6-三羥基苯基)乙酰)17.8g。

                          2)催化閉環制備二氫山奈酚粗品
                          2.1)將步驟1.2)反應得到的羥基苯乙酮中間體17.8g投入到反應瓶中,加入DMF92g,攪拌使得羥基苯乙酮中間體完全溶解。
                          2.2)向步驟2.1)的溶液中加入脯氨酸3.55g,升溫至65℃并保持溫度不變,將13.9g對羥基苯甲醛用20gDMF溶解后緩慢滴加到反應瓶中,約2h滴完。滴完后將溫度上升至70℃保溫,進行催化閉環反應,高效液相色譜監控,以二氫山奈酚中間體不再增加為反應控制終點,約7h后反應結束。2.3)將步驟2.2)所得的溶液降至室溫,加入5%的冰乙酸溶液350g,攪拌2h,慢慢析出固體。過濾,將濾餅用水洗至中性并干燥,得到二氫山奈酚粗品27.6g。

                          3)氧化制備山奈酚將步驟2.3)所得的二氫山奈酚粗品27.6g投入反應瓶中,加入65%的乙醇275ml,攪拌均勻,再加入無水碳酸鉀6g,通入氧氣,然后升溫回流,進行氧化反應,高效液相色譜監控,以山奈酚不再增加為反應控制終點,約8h后反應結束。降至室溫并放置過夜,過濾,得到黃色固體,再加入水200g,回流2h后過濾,濾餅水洗并干燥,得到山奈酚22.3g,含量98%(HPLC)。

                          用途:一種黃酮醇。能使佛波醇酯處理的小鼠成纖維細胞或v-H-ras-轉化的 NIH 3T3細胞變形后的恢復。能顯著誘導核DNA退化,同時伴隨脂類的過氧化反應。抑制拓撲異構酶I催化的DNA再連接。

                            山奈酚具有抗氧化、抗炎、抗癌,防治糖尿病、動脈粥樣硬化和骨質疏松,以及保護神經、肝臟和心肌,抑制蛋白激酶等多方面的營養保健作用。山奈酚作為保健食品、藥品,有著非常廣闊的市場。

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