CAS： 5431-44-7
分子式： C7H5NO2
分子量： 135.12
 
中文名稱： 2,6-吡啶二甲醛
                       吡啶-2,6-二甲醛

英文名稱： 2,6-Pyridinedicarboxaldehyde
                      Pyridine-2,6-dicarbaldehyde
 
性狀描述： 類白色晶體，熔點124-125℃，沸點152-154℃。

制備：
1　2,6-吡啶二甲酸二甲酯的合成
在500 mL三頸瓶中加入200 mLSOCl2和31g(0.19 mol) 2,6-吡啶二甲酸1,加熱回流10 h,蒸出過量的SOCl2 ,然后加入250 mL無水甲醇,回流1 h,蒸出甲醇; 冷卻,析出固體,過濾,冰乙醇洗滌固體,得32g 2,6-吡啶二甲酸甲酯3,烘干，收率88% ,熔點122～126 ℃ (文獻值[1]: 118～122 ℃) ,產物無需純化即可進行下一步反應。

2　2,6-吡啶二甲醇的合成
將3.3g (17 mmol) 2,6-吡啶二甲酸甲酯加到60 mL 無水乙醇中，在冰鹽浴中滴加4g (105mmol) NaBH4 的無水乙醇溶液,攪拌2 h后再室溫攪拌3 h，然后加熱回流.10 h 后蒸出溶劑,加入20mL丙酮,回流1 h,蒸出丙酮.最后加入20 mLK2 CO3溶液,回流1 h.冷卻后溶液用氯仿萃取.有機相用無水硫酸鈉干燥后蒸出溶劑,得到的油狀物，加入15mL乙酸乙酯,結晶析出純1.2g 2,6-吡啶二甲醇,產率40% ,熔點116～117 ℃ (文獻值[5]: 114～118℃) .1H-NM R (CDCl3)W= 7.70 (t，1H，J= 7.8) ,7.26 (d，2H，J= 7.8) ，4.81 (s，4H) ，3.37 (b,2H)。

3　2,6-吡啶二甲醛的合成
在250 mL三頸瓶中加入90 mLCH2 Cl2 和5.2mL(62 mmol)現制的草酰氯，冷卻到- 78℃ ，攪拌,滴加12 mL無水DM SO和18 mL CH2 Cl2 的混合液.然后在15分鐘左右滴加3.0g (21.6 mmol) 2,6-吡啶二甲醇4在12 mL無水DMSO和18 mL CH2 Cl2中的溶液.加完后攪拌20 min.向反應液中加入30mLEt3 N,體系慢慢升至室溫,攪拌2 h,然后將反應液倒入150 mL水中,溶液分層,水相用CH2Cl2 (3×100 mL)萃取.合并有機相，用飽和鹽水(3× 100mL)洗,經Mg SO4 干燥后濾除干燥劑,蒸去溶劑得到土黃色固體.將土黃色固體真空升華得到2.5g 2,6-吡啶二甲醛5，無色晶體，收率86% .熔點124-127℃ (文獻值: 124℃) .
1H-NMR (CDCl3): W= 10.21(s，2H) ，8.21 (d,2H，J= 7.2) ，8.13(t ，1H，J= 7.5) .FT-IR(KBr): 3 083，1 719，1 691，597 cm-1 .

用途：它的衍生物有抗結核病作用、具有抗癌活性、可制作有機顯影劑等. 2, 6-吡啶二甲醛含有兩個醛基,可與二胺等化合物反應生成多種類型的希夫堿,也可進一步反應生成環化物進而作為配體用于有機合成,是一種重要的有機合成中間體。

參考文獻:
1 2, 6-吡啶二甲醛合成方法研究  王湘利;蔣毅民  廣西化工  1999  (4),17-19, 49 
2 2, 6-吡啶二甲醛合成探索  郭旭明  化學推進劑與高分子材料  1998  (2),32-33