結構式
　　　　

CAS:　　 552-89-6
分子式:      C7H5NO3
分子量:      151.12

中文名稱:  2-硝基苯甲醛
                    鄰硝基苯甲醛

英文名稱:  2-nitro-Benzaldehyde
                   o-Nitrobenzaldehyde
                   2-Nitrobenzaldehyde
                   o-nitro-benzaldehyde

性質描述:  為淡黃色粉末晶體或亮黃色針狀結晶。熔點43-44℃，沸點沸點153℃（3.1kPa）。156℃（2千帕，15毫米汞柱），能隨水蒸氣揮發，有苯甲醛的香味。易溶于乙醇、乙醚、苯，微溶于水，閃點＞110℃，與吡咯劇烈反應。

生產工藝：以鄰硝基甲苯為起始原料,通過與DMFDMA縮合后生成苯乙烯胺中間體,然后以H2O2作為綠色氧化劑,氧化斷鍵合成鄰硝基苯甲醛。

制備：
(1)N,N-二甲基-2-(2-硝基苯基)-乙烯胺制備。在100mL三口燒瓶中加入13.7g(0.1mol)鄰硝基甲苯(a),23.8g(0.2mol)N,N-二甲基甲酰胺二甲縮醛(DMFDMA),40mLDMF,攪拌并加熱至回流,反應20h后,停止攪拌,常壓蒸餾回收原料DMFDMA,然后減壓蒸餾回收溶劑DMF,將反應體系冷卻至室溫,得到13.3g紫紅色液體N,N-二甲基-2-(2-硝基苯基)-乙烯胺(b),收率為88%。

(2)鄰硝基苯甲醛制備。在25mL三口燒瓶中加入1g(5.2mmol)N,N-二甲基-2-(鄰硝基苯基)-乙烯胺(b),3mL甲醇,磁力攪拌,然后加入1.6mL(14.6mmol)濃度為27.5%H2O2溶液,于0℃下反應2h,紅色褪去.然后在反應體系中加入10mL水,并用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有機相,用無水硫酸鈉干燥,過濾,回收溶劑,殘留物用硅膠柱層析分離[乙酸乙酯/石油醚=1/5(V/V)],得到1.08g產品鄰硝基苯甲醛(c),收率為68.8%.

質量標準:
外觀  淡黃色結晶性粉末
含量  99% min GC.
水份  0.5%max
熔點  42-44 ℃ 

用途:  用于醫藥和染料中間體。在醫藥工業中用于制造抗心絞痛藥硝基吡啶（心痛定）；將其硝基還原成氨基后成為鄰氨基苯甲醛，由它可合成喹啉環類藥物。它也作為檢驗丙酮的試劑。

參考文獻:
1 硝苯啶及其中間體鄰硝基苯甲醛合成工藝概述  胡敏培  醫藥工業  1988  (3),140-142, 119 
2 鄰硝基苯甲醛的合成  楊定喬  江蘇化工  1991  (1),43-45 
3 鄰硝基苯甲醛合成工藝的改進  潘寒旭;毛建平;吳艷;胡國增  化學世界  1992  (1),17-19 
4 鄰硝基苯甲醛合成路線圖解  李安祥;李寶林;張本才;張亞靜  中國醫藥工業雜志  1993  (4),188-190 ;圖2參18 
5 間接電解氧化合成鄰硝基苯甲醛的研究  張忠誠;劉嘉麗;王信東  精細化工  1994  (1),52-54 
6 鄰硝基苯甲醛的間接電解合成研究  馬淳安;虞紅強;趙典樹  合成化學  1995  (4),345-350 ;圖9參6。 
7 合成鄰硝基苯甲醛的研究進展與展望  劉嘉麗;張忠誠  山東化工  1995  (2),26-28 
8 鄰硝基苯甲醛合成進展  袁華;陳連喜;容如濱;張紅敏;喻宗沅  湖北化工  1996  (3),4-5 
9 樹脂法分離純化鄰硝基苯甲醛  范云鴿;施榮富;史作清;何炳林  離子交換與吸附  1996  (6),500-504 
10 鄰硝基苯甲醛合成工藝研究  田澍;魏運洋  精細化工中間體  2001  (5),16-17 
11 鄰硝基苯甲醛的制備新工藝  吳金川;白鵬;李鑫鋼  天然氣化工  1999  (3),48-49 
12 鄰硝基苯甲醛的合成  岳可芬;史真;于立軍  化學試劑  2001  (2),75-76 
13 氧氣液相氧化鄰硝基甲苯制取鄰硝基苯甲醛  蔡敏敏;魏運洋;呂春緒  南京理工大學學報.自然科學版  2002  (2),197-200;參6 
14 氧氣液相氧化鄰硝基甲苯合成鄰硝基苯甲醛－溶劑對反應的影響  蔡敏敏;曹陽;魏遠洋;呂春緒  染料工業  2002  (1),39-40;參5 
15 氧氣液相氧化鄰硝基甲苯制備鄰硝基苯甲醛－－反應條件的研究  蔡敏敏;魏運洋;蔡春;呂春緒  染料工業  2002  (2),39-40,18;參2 
16 用V5+氧化鄰硝基甲苯制備鄰硝基苯甲醛  易清風;于站良;范敏;蔣慶來;劉小平;周秀林  應用化學  2004  (7),692-695 
17 間接電解氧化合成鄰硝基苯甲醛的研究  姜忠山;高鵬;朱永剛;郝玉廣  化學工程師  2004  (8),61-62 
18 鄰硝基苯甲醛合成方法概述  李彤;張軍良;郭燕文;葉彥春  化學試劑  2004  (3),153-156 
19 新一代綠色化學--電合成鄰硝基苯甲醛  李彤;郭燕文;張軍良;葉彥春  化學試劑  2004  (4),225-227 
20 金屬卟啉仿生催化氧化鄰硝基甲苯綠色合成鄰硝基苯甲醛  佘遠斌;羅振華;宋旭鋒;段立麗;惲悅;張天慧  化工學報  2007  (11),2782-2786
21 金屬卟啉在催化氧化鄰硝基甲苯制取鄰硝基苯甲醛反應中定量結構與選擇性關系  王新靈;佘遠斌;于艷敏;鐘儒剛  化工學報  2009  (10),2473-2478