CAS: 589-87-7
分子式: C6H4BrI
分子量: 282.90
中文名稱: 對溴碘苯
1-溴-4-碘苯
英文名稱: 1-bromo-4-iodo-Benzene
p-Bromoiodobenzene
1-bromo-4-iodo-benzene
1-bromo-4-iodobenzene
性質描述: 淡黃色結晶體,熔點89-91℃, 沸點120-122℃。
生產工藝:
(1)以對碘苯胺為原料經溴化再脫胺得到,總收率僅為16%~28%;
(2)以對溴苯胺為原料經疊氮化,碘甲烷碘代得產品,收率為62%;
(3)以對溴苯胺為原料經重氮化,碘代反應得產品,收率為65%
制備: 1 重氮化反應
250 mL 三口瓶中加入3.44 g(0.02 mol)對溴苯胺和100 mL 水,在攪拌的狀態下加入26 mL98%的濃硫酸,攪拌30 min,然后快速冷卻至- 10℃析出超細白色晶體。緩慢滴加1.45 g (0.021 mol)NaNO2 的10mL 水溶液,保持- 10℃反應2 h,溶液澄清。然后添加1 g 尿素淬滅多余的NaNO2,溶液能使淀粉碘化鉀試紙變無色為反應終點,不經任何處理直接進行下步反應。
2 碘代反應
保持- 10℃,向上步制得的重氮鹽溶液中加入50 mL 氯仿。將3.5 g(0.021 mol)KI 溶于20 mL 水中,快速滴加至重氮鹽溶液中,溶液變暗紅色,低溫反應4 h,室溫攪拌過夜。分層,水層用10 mL 氯仿萃取一次,合并有機層。有機層用亞硫酸鈉溶液洗至桔黃色,再分別用碳酸鈉溶液、飽和氯化鈉溶液洗滌,無水硫酸鎂干燥,減壓蒸餾回收氯仿得淡黃色固體4.8 g,HPLC 純度98.4%。用無水乙醇重結晶,得類白色片狀晶體4.5 g,HPLC 純度99.1%,總收率80%,m.p.:91.3~91.7℃。
質量標準
外觀 白色固體
熔點 89-91℃
含量 99%min
用途: 對溴碘苯是同時含有兩種不同鹵素基團(溴、碘)的芳香族有機合成中間體,可以利用溴和碘的反應活性不同的差別,與不同活性基團反應合成多種取代官能團化合物,在醫藥、農藥以及材料等領域有著廣泛應用,其合成與應用極具價值。
參考文獻:
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