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                          水楊酰胺

                          規格:99%
                          包裝:25kg/桶
                          最小購量:1
                          CAS:65-45-2
                          分子式:C7H7NO2
                          分子量:137.14

                          結構式
                                         


                          CAS: 65-45-2
                          分子式: C7H7NO2
                          分子量: 137.14
                           
                          中文名稱: 2-羥基苯甲酰胺
                                                水楊酰胺
                                                鄰羥基苯酰胺

                          英文名稱: 2-hydroxy-Benzamide
                                salicylamide
                                            2-carbamoylphenol
                                            2-hydroxybenzamide
                           
                          性狀描述: 白色或微粉紅色結晶性粉末。熔點140℃。水楊酰胺易溶于熱水、醇、醚和氯仿,微溶于冷水。28℃飽和水溶液的pH約為5。水楊酰胺略有苦味。

                          制備:目前,合成水楊酰胺的方法主要使用水楊酸甲酯胺化法,此法主要是將水楊酸甲酯和氨水混合與密閉反應器中,與30℃反應,攪拌12小時,調解PH=4,結晶后即得水楊酰胺的粗品,粗品顏色為粉紅色,提純后得成品。該方法粗品純度不高,顏色偏粉紅,且需要后處理。存在后處理繁瑣,收率偏低等問題。

                          1、1000ml四口瓶中加入水楊酸甲酯152g(1mol)、20%氨水340g(4mol)和亞硫酸鈉0.152g(0.0012mol),攪拌升溫至20℃。在20℃條件下攪拌反應8h。蒸餾出多余氨氣、甲醇、和部分水,PH=7~8,降溫結晶,過濾烘干,所得水楊酰胺白色固體產品含量99.0%,收率90.0%。

                          2、將6g尿素、94g苯酚添加入帶有磁力攪拌的高壓反應釜內,在磁力攪拌下,加熱升溫至為250℃進行反應12h,反應結束后,將反應釜冷卻至室溫,取出液體產品,分離混合催化劑得到水楊酰胺溶液,水楊酰胺溶液烘干即可得到水楊酰胺,烘干溫度為120℃度,烘干時間為45分鐘,水楊酰胺的收率為4.1%。

                          3、在1升三口反應瓶中,加入152克水楊酸甲酯、450克氨水-氯化銨緩沖液,升溫至45~50℃,持續通入氨氣進行酰胺化反應;反應1小時后,停止通入氨氣(共通入20克氨氣),冷至20~25℃,結晶,離心,干燥后得到118.1克水楊酰胺,收率86.2%,1HNMR(DMSO-d6,400MHz)(br,1H),8.37(br,1H),8.18-7.69(m,2H),7.38(t,1H,J=7.6Hz),7.03-6.68(m,2H)。

                          4、在1000升不銹鋼反應釜中,加入150公斤水楊酸甲酯,420公斤甲苯,加熱至40~45℃,持續通入氨氣進行氨化反應,反應溫度控制在40~45℃,反應壓力控制在0.25~0.35MPa,氨化反應5小時后停止通入氨氣,然后加熱回收甲苯和反應副產物甲醇,剩余料冷卻到20℃,結晶、離心后得到水楊酰胺,收率達97.8%。

                          質量標準:
                          熔點    139-142℃
                          含量    98.0-102%
                          重金屬   ≤10PPm
                          干燥失重     ≤0.5%
                          灼燒殘渣     ≤0.1% 

                          用途: 一種非常重要的有機合成中間體,是合成許多重要衍生物的(如殺螺劑硝苯胺,鎮痛止熱等)原料,廣泛應用于醫藥、香料、染料,橡膠助劑的諸多領域。水楊酰胺不僅是一個重要的精細化工中間體,而且是一種被廣泛接受和大量使用的解熱鎮痛亞,用于發熱頭痛,神經痛,關節痛及或活動性風濕癥等,具有很好的療效。

                          應用:水楊酰胺是一種廣泛使用的精細化工中間體,它可用來合成硝苯柳胺、鄰乙氧基甲酰胺等有機化學品,也常用于醫療、香料、燃料和橡膠助劑等領域,同時水楊酰胺是一種大量使用的解熱鎮痛藥,可用于治療發熱頭痛、神經痛、關節痛和風濕性關節痛等。

                          參考文獻:
                          1 鄰乙氧基苯甲酰胺中游離水楊酰胺的薄層層析檢查  祝玉珍  醫藥工業  1985  (1),21-22 
                          2 氯硝柳胺脂肪胺鹽和水楊酰胺化合物的合成及其殺螺、抗血吸蟲活性  張照瑞;劉貽孫  藥學學報  1986  (12),935-938 
                          3 N-(4-乙氧苯基)水楊酰胺的定性和定量分析  羅文毓;朱玉璐;鄭新  北京醫藥  1987  (2),6-10 
                          4 環磷化合物研究VI. 水楊酰胺曼里奇堿與(硫代)磷酰二氯的縮合反應  陳其杰;鄧波  南開元素所通訊  1987  (1),11-14 
                          5 3-硝基-N-甲基水楊酰胺抑制琥珀酸細胞色素C還原酶的動力學特征  徐建興;古練權  生物化學雜志  1987  (1),47-54 ;圖5表1參8 
                          6 N, N′-乙二水楊酰胺合銅(II)酸根的Cu(II)-Co(II)配合物的合成與磁性  廖代正  高等學校化學學報  1988  (7),w647-650 
                          7 N,N'-乙二水楊酰胺合鎳(II)酸根的雙核鎳(II)及鎳(II)-銅(II)配合物的合成及性能研究  廖代正;雷進武;趙倩華;王耕霖  無機化學學報  1989  (3),29-34 
                          8 N,N'-1,2-丙二水楊酰胺合銅(II)酸根的雙核Cu(II)-Ni(II)配合物的合成和磁性  廖代正;趙倩華;王耕霖  化學學報  1990  (8),797-800 
                          9 5-溴乙酰水楊酰胺合成新路線  毛建平;潘寒旭;吳艷;滕益堅  江蘇化工  1990  (3),41-42 
                          10 N-(2,2-二氯乙烯)水楊酰胺的高效液相色譜分析  王立人;蘇學華  色譜  1990  (2),124-125 
                          11 5-溴乙酰水楊酰胺的合成  毛建平;潘寒地;吳艷;滕益堅  中國醫藥工業雜志  1990  (11),514-514 
                          12 N,N'-乙二水楊酰胺合銅(II)酸根和N,N'-1,2-丙二水楊酰胺全銅(II)酸根的雙核Cu(II)-Fe(III)配合物的合成和磁性  廖代正;賈照中;張智勇;姜宗慧;王耕霖  化學學報  1991  (5),483-487 
                          13 水楊酰胺衍生物類殺菌劑  丁育明  四川化工  1991  (1),36-38 
                          14 泛醌反應抑制劑3-硝基-N-烷基水楊酰胺  徐建興;張震平;余萄;尚賀勇;肖燕;古練權  生物化學與生物物理學報  1991  (6),513-519 ;圖7參11 
                          15 水楊酰胺合金(II)酸根和5-硝基-1,10-菲繞啉配位的Cu(II)-Ni(II)配合物的合成和磁性  廖代正;趙倩華;王耕霖  無機化學學報  1991  (3),257-261 ;圖3參10 
                          16 乙二水楊酰胺合銅(Ⅱ)酸根和N,N'-1,2-丙二水楊酰??  李桂萍;廖代正  天津師大學報:自科版  1994  (1),42-46 
                          17 水楊酰胺衍生物的皮革防霉試驗  文武  中國皮革  1994  (8),18, 31 
                          18 新型線粒體氧還酶抑制劑型分子探針: 疊氮水楊酰胺類化合物的合成  肖燕;古練權;徐建興  有機化學  1997  (4),354-358 
                          19 水楊酰胺類曼里奇堿的合成及其與(硫代)磷酰二氯反應的研究  鄧波  貴州大學學報  1999  (1),16-25 
                          20 N, N'-1, 2-丙二水楊酰胺合銅(II)酸根的雙核Cu(II)配合物的 合成與磁性  廖代正;趙倩華;王耕霖  高等學校化學學報  1989  (6),566-570 
                          21 多肽藥物吸收促進劑8-水楊酰胺基辛酸的合成  丁婭;張燦  中國藥科大學學報  2003  (6),496-498;參8 
                          22 一釜合成5-氯水楊酰胺的研究  王碧波;劉琳;裴瑄;萬有志  應用化工  2007  (6),590-592 
                          23 高效液相色譜法測定N-(2,2-二氯乙烯基)水楊酰胺的含量  陳小丹;黃奇然;湯小燕  廣東化工  2007  (4),75-77 
                          24 尿素和苯酚直接合成水楊酰胺  彭偉才;趙文波;肖福魁;趙寧;李軍平;魏偉;孫予罕  精細化工  2008  (10),1021-1024 
                          25 尿素和苯酚直接合成水楊酰胺  彭偉才;趙文波;肖福魁;趙寧;李軍平;魏偉;孫予罕  精細化工  2008  (10),1021-1024 
                          26 鹽酸三乙胺-三氯化鋁離子液體催化酰基化合成乙酰水楊酰胺  陳維廣;殷恒波;祈艷  精細石油化工  2009  (6),19-21 
                          27 (R)-5-(1-羥基-2-溴乙基)水楊酰胺醋酸酯的合成  趙璇;張丹;尹璐;趙祥敏;賈嫻  沈陽藥科大學學報  2009  (5),366-368,408
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