CAS: 65-45-2
分子式: C7H7NO2
分子量: 137.14
中文名稱: 2-羥基苯甲酰胺
水楊酰胺
鄰羥基苯酰胺
英文名稱: 2-hydroxy-Benzamide
salicylamide
2-carbamoylphenol
2-hydroxybenzamide
性狀描述: 白色或微粉紅色結晶性粉末。熔點140℃。水楊酰胺易溶于熱水、醇、醚和氯仿,微溶于冷水。28℃飽和水溶液的pH約為5。水楊酰胺略有苦味。
制備:目前,合成水楊酰胺的方法主要使用水楊酸甲酯胺化法,此法主要是將水楊酸甲酯和氨水混合與密閉反應器中,與30℃反應,攪拌12小時,調解PH=4,結晶后即得水楊酰胺的粗品,粗品顏色為粉紅色,提純后得成品。該方法粗品純度不高,顏色偏粉紅,且需要后處理。存在后處理繁瑣,收率偏低等問題。
1、1000ml四口瓶中加入水楊酸甲酯152g(1mol)、20%氨水340g(4mol)和亞硫酸鈉0.152g(0.0012mol),攪拌升溫至20℃。在20℃條件下攪拌反應8h。蒸餾出多余氨氣、甲醇、和部分水,PH=7~8,降溫結晶,過濾烘干,所得水楊酰胺白色固體產品含量99.0%,收率90.0%。
2、將6g尿素、94g苯酚添加入帶有磁力攪拌的高壓反應釜內,在磁力攪拌下,加熱升溫至為250℃進行反應12h,反應結束后,將反應釜冷卻至室溫,取出液體產品,分離混合催化劑得到水楊酰胺溶液,水楊酰胺溶液烘干即可得到水楊酰胺,烘干溫度為120℃度,烘干時間為45分鐘,水楊酰胺的收率為4.1%。
3、在1升三口反應瓶中,加入152克水楊酸甲酯、450克氨水-氯化銨緩沖液,升溫至45~50℃,持續通入氨氣進行酰胺化反應;反應1小時后,停止通入氨氣(共通入20克氨氣),冷至20~25℃,結晶,離心,干燥后得到118.1克水楊酰胺,收率86.2%,1HNMR(DMSO-d6,400MHz)(br,1H),8.37(br,1H),8.18-7.69(m,2H),7.38(t,1H,J=7.6Hz),7.03-6.68(m,2H)。
4、在1000升不銹鋼反應釜中,加入150公斤水楊酸甲酯,420公斤甲苯,加熱至40~45℃,持續通入氨氣進行氨化反應,反應溫度控制在40~45℃,反應壓力控制在0.25~0.35MPa,氨化反應5小時后停止通入氨氣,然后加熱回收甲苯和反應副產物甲醇,剩余料冷卻到20℃,結晶、離心后得到水楊酰胺,收率達97.8%。
質量標準:
熔點 139-142℃
含量 98.0-102%
重金屬 ≤10PPm
干燥失重 ≤0.5%
灼燒殘渣 ≤0.1%
用途: 一種非常重要的有機合成中間體,是合成許多重要衍生物的(如殺螺劑硝苯胺,鎮痛止熱等)原料,廣泛應用于醫藥、香料、染料,橡膠助劑的諸多領域。水楊酰胺不僅是一個重要的精細化工中間體,而且是一種被廣泛接受和大量使用的解熱鎮痛亞,用于發熱頭痛,神經痛,關節痛及或活動性風濕癥等,具有很好的療效。
應用:水楊酰胺是一種廣泛使用的精細化工中間體,它可用來合成硝苯柳胺、鄰乙氧基甲酰胺等有機化學品,也常用于醫療、香料、燃料和橡膠助劑等領域,同時水楊酰胺是一種大量使用的解熱鎮痛藥,可用于治療發熱頭痛、神經痛、關節痛和風濕性關節痛等。
1 鄰乙氧基苯甲酰胺中游離水楊酰胺的薄層層析檢查 祝玉珍 醫藥工業 1985 (1),21-22
2 氯硝柳胺脂肪胺鹽和水楊酰胺化合物的合成及其殺螺、抗血吸蟲活性 張照瑞;劉貽孫 藥學學報 1986 (12),935-938
3 N-(4-乙氧苯基)水楊酰胺的定性和定量分析 羅文毓;朱玉璐;鄭新 北京醫藥 1987 (2),6-10
4 環磷化合物研究VI. 水楊酰胺曼里奇堿與(硫代)磷酰二氯的縮合反應 陳其杰;鄧波 南開元素所通訊 1987 (1),11-14
5 3-硝基-N-甲基水楊酰胺抑制琥珀酸細胞色素C還原酶的動力學特征 徐建興;古練權 生物化學雜志 1987 (1),47-54 ;圖5表1參8
6 N, N′-乙二水楊酰胺合銅(II)酸根的Cu(II)-Co(II)配合物的合成與磁性 廖代正 高等學校化學學報 1988 (7),w647-650
7 N,N'-乙二水楊酰胺合鎳(II)酸根的雙核鎳(II)及鎳(II)-銅(II)配合物的合成及性能研究 廖代正;雷進武;趙倩華;王耕霖 無機化學學報 1989 (3),29-34
8 N,N'-1,2-丙二水楊酰胺合銅(II)酸根的雙核Cu(II)-Ni(II)配合物的合成和磁性 廖代正;趙倩華;王耕霖 化學學報 1990 (8),797-800
9 5-溴乙酰水楊酰胺合成新路線 毛建平;潘寒旭;吳艷;滕益堅 江蘇化工 1990 (3),41-42
10 N-(2,2-二氯乙烯)水楊酰胺的高效液相色譜分析 王立人;蘇學華 色譜 1990 (2),124-125
11 5-溴乙酰水楊酰胺的合成 毛建平;潘寒地;吳艷;滕益堅 中國醫藥工業雜志 1990 (11),514-514
12 N,N'-乙二水楊酰胺合銅(II)酸根和N,N'-1,2-丙二水楊酰胺全銅(II)酸根的雙核Cu(II)-Fe(III)配合物的合成和磁性 廖代正;賈照中;張智勇;姜宗慧;王耕霖 化學學報 1991 (5),483-487
13 水楊酰胺衍生物類殺菌劑 丁育明 四川化工 1991 (1),36-38
14 泛醌反應抑制劑3-硝基-N-烷基水楊酰胺 徐建興;張震平;余萄;尚賀勇;肖燕;古練權 生物化學與生物物理學報 1991 (6),513-519 ;圖7參11
15 水楊酰胺合金(II)酸根和5-硝基-1,10-菲繞啉配位的Cu(II)-Ni(II)配合物的合成和磁性 廖代正;趙倩華;王耕霖 無機化學學報 1991 (3),257-261 ;圖3參10
16 乙二水楊酰胺合銅(Ⅱ)酸根和N,N'-1,2-丙二水楊酰?? 李桂萍;廖代正 天津師大學報:自科版 1994 (1),42-46
17 水楊酰胺衍生物的皮革防霉試驗 文武 中國皮革 1994 (8),18, 31
18 新型線粒體氧還酶抑制劑型分子探針: 疊氮水楊酰胺類化合物的合成 肖燕;古練權;徐建興 有機化學 1997 (4),354-358
19 水楊酰胺類曼里奇堿的合成及其與(硫代)磷酰二氯反應的研究 鄧波 貴州大學學報 1999 (1),16-25
20 N, N'-1, 2-丙二水楊酰胺合銅(II)酸根的雙核Cu(II)配合物的 合成與磁性 廖代正;趙倩華;王耕霖 高等學校化學學報 1989 (6),566-570
21 多肽藥物吸收促進劑8-水楊酰胺基辛酸的合成 丁婭;張燦 中國藥科大學學報 2003 (6),496-498;參8
22 一釜合成5-氯水楊酰胺的研究 王碧波;劉琳;裴瑄;萬有志 應用化工 2007 (6),590-592
23 高效液相色譜法測定N-(2,2-二氯乙烯基)水楊酰胺的含量 陳小丹;黃奇然;湯小燕 廣東化工 2007 (4),75-77
24 尿素和苯酚直接合成水楊酰胺 彭偉才;趙文波;肖福魁;趙寧;李軍平;魏偉;孫予罕 精細化工 2008 (10),1021-1024
25 尿素和苯酚直接合成水楊酰胺 彭偉才;趙文波;肖福魁;趙寧;李軍平;魏偉;孫予罕 精細化工 2008 (10),1021-1024
26 鹽酸三乙胺-三氯化鋁離子液體催化酰基化合成乙酰水楊酰胺 陳維廣;殷恒波;祈艷 精細石油化工 2009 (6),19-21
27 (R)-5-(1-羥基-2-溴乙基)水楊酰胺醋酸酯的合成 趙璇;張丹;尹璐;趙祥敏;賈嫻 沈陽藥科大學學報 2009 (5),366-368,408