結構式
CAS: 317-20-4
分子式: C8H4FNO2
分子量: 165.12
中文名稱:
7-氟靛紅
7-氟吲哚滿二酮
7-氟-2,3-吲哚二酮
英文名稱: 7-Fluoroisatin
7-Fluoroindole-1H-2,3-dione
7-Fluoro-2,3-indolinedione
性狀描述: 熔點192-196℃,略溶于水,溶解度0.022g/L。
制備:在帶攪拌的100mL四口燒瓶中,依次加入25mL水、15mL(0.18mol)濃鹽酸、10g(0.090mol)鄰氟苯胺,攪拌反應制得鄰氟苯胺鹽酸鹽備用。在另一500mL四口燒瓶中加入140mL水、71.6g(0.50mol)無水硫酸鈉,攪拌溶解后加入16.5g(0.1mol)水合氯醛,滴加入上述鄰氟苯胺鹽酸鹽,最后加入23g(0.33mol)鹽酸羥胺。加料畢,攪拌加熱回流反應10分鐘。反應畢,冷卻至0℃后,過濾,洗滌,干燥,乙酸乙酯重結晶得16.5g(收率97%)黃褐色固體粉末N-(2-氟苯基)-2-異亞硝基乙酰苯胺。在250mL四口燒瓶中,將20g(0.11mol)N-(2-氟苯基)-2-異亞硝基乙酰苯胺分批加入至100mL濃硫酸中,加料過程溫度不超過65℃,加料畢,升溫至80℃攪拌反應約40分鐘,反應畢,在劇烈攪拌下將反應液倒入500mL碎冰中淬滅,攪拌1小時后,過濾、干燥、乙酸乙酯/石油醚重結晶得16.78g黃色固體7-氟吲哚滿二酮(收率98.6%)。
用途:用于制備7-氟代吲哚。7-氟代吲哚是吲哚化合物中重要的一類,它具有較強的生物活性和藥理活性,很多天然或合成藥物以及精細化學品都含有7-鹵代吲哚的結構,用作心腦血管、抗炎殺菌藥等中間體。