CAS： 774-40-3
分子式： C10H12O3
分子量： 180.21
中文名稱： 扁桃酸乙酯
α-羥基苯乙酸乙酯
英文名稱： mandelic acid, ethyl ester
ethyl mandelate
mandelsaeureaethylester
l-hydroxyphenylacetate
Ethyl-hydroxybenzeneacetate
性質描述： 無色透明液體，溶于環己烷。Ｄ／Ｌ－扁桃酸乙酯通過拆分后可以得到手性的扁桃酸乙酯。熔點37℃，沸點253℃，密度1.115 g/mL（25 ℃），折光率（n20/D）1.512。
制備:
在配有溫度計、機械攪拌和滴液漏斗、回流冷凝器的燒瓶中加入濃硫酸、足夠量的無水乙醇和一定量的水，攪拌下滴加扁桃腈，加完后在一定溫度進行保溫反應數小時后，得到扁桃酸乙酯和硫酸氫銨的乙醇溶液。
醇解完畢后，降溫至室溫后，攪拌情況下慢慢加入２０％氨水溶液中和剩余的硫酸，至料液為中性（用試紙檢測即可）。
中和之后，立即抽濾除鹽，濾餅為硫銨，為白色的結晶，烘干后含氮量為２１％以上，可以作為工業原料使用。濾液為扁桃酸乙酯與乙醇的溶液。加入一定量的針劑炭進行脫色后得到無色透明液體。
將上述無色透明的料液進行常壓脫醇至料溫４０～７５℃，之后進行高真空回收醇，真空在２～８ｋＰａ，料溫在４０～７５℃時停止回收。
醇回收完畢后，用水洗滌料液２～３次。用分液漏斗進行分液。油相為D/L－扁桃酸乙酯。油相用無水硫酸鈉干燥，過夜，得到無水的D/L－扁桃酸乙酯粗品。粗品在低溫高真空下進行精餾得到D/L－扁桃酸乙酯成品。
用途：手性扁桃酸乙酯是合成手性扁桃酸系列藥物的重要中間體，如腦功能輕度調節劑匹莫林的中間體、血管擴張藥環扁桃酯、眼科藥鹽酸羥芐唑、中樞神經興奮藥匹莫林等。
檢測方法：氣相色譜儀，SE－30 毛細管柱（長25ｍ，外徑0．25μｍ），程序升溫，120℃保持3．5min，以每45℃／min升溫至240℃，在240℃保持6min。進樣器溫度250℃，檢測器為FID，溫度為270℃。
分子式： C10H12O3
分子量： 180.21
中文名稱： 扁桃酸乙酯
α-羥基苯乙酸乙酯
英文名稱： mandelic acid, ethyl ester
ethyl mandelate
mandelsaeureaethylester
l-hydroxyphenylacetate
Ethyl-hydroxybenzeneacetate
性質描述： 無色透明液體，溶于環己烷。Ｄ／Ｌ－扁桃酸乙酯通過拆分后可以得到手性的扁桃酸乙酯。熔點37℃，沸點253℃，密度1.115 g/mL（25 ℃），折光率（n20/D）1.512。
制備:
在配有溫度計、機械攪拌和滴液漏斗、回流冷凝器的燒瓶中加入濃硫酸、足夠量的無水乙醇和一定量的水，攪拌下滴加扁桃腈，加完后在一定溫度進行保溫反應數小時后，得到扁桃酸乙酯和硫酸氫銨的乙醇溶液。
醇解完畢后，降溫至室溫后，攪拌情況下慢慢加入２０％氨水溶液中和剩余的硫酸，至料液為中性（用試紙檢測即可）。
中和之后，立即抽濾除鹽，濾餅為硫銨，為白色的結晶，烘干后含氮量為２１％以上，可以作為工業原料使用。濾液為扁桃酸乙酯與乙醇的溶液。加入一定量的針劑炭進行脫色后得到無色透明液體。
將上述無色透明的料液進行常壓脫醇至料溫４０～７５℃，之后進行高真空回收醇，真空在２～８ｋＰａ，料溫在４０～７５℃時停止回收。
醇回收完畢后，用水洗滌料液２～３次。用分液漏斗進行分液。油相為D/L－扁桃酸乙酯。油相用無水硫酸鈉干燥，過夜，得到無水的D/L－扁桃酸乙酯粗品。粗品在低溫高真空下進行精餾得到D/L－扁桃酸乙酯成品。
用途：手性扁桃酸乙酯是合成手性扁桃酸系列藥物的重要中間體，如腦功能輕度調節劑匹莫林的中間體、血管擴張藥環扁桃酯、眼科藥鹽酸羥芐唑、中樞神經興奮藥匹莫林等。
檢測方法：氣相色譜儀，SE－30 毛細管柱（長25ｍ，外徑0．25μｍ），程序升溫，120℃保持3．5min，以每45℃／min升溫至240℃，在240℃保持6min。進樣器溫度250℃，檢測器為FID，溫度為270℃。
參考文獻:
1 扁桃酸乙酯合成中副產物結構探討 陳文浩;朱巧慶;馮德初;王蕾;喻華躍 南京藥學院學報 1985 (4),64-65
2 脂肪酶催化扁桃酸乙酯酯交換反應的研究 董亞琴;孟春;石賢愛;李泳寧;郭養浩 分子催化 2006 (4),351-354
3 離子液體中扁桃酸乙酯的酶促不對稱水解 王垚;高靜;周麗亞;王海鷗;賀瑩;盧珂 分子催化 2008 (4),341-345
1 扁桃酸乙酯合成中副產物結構探討 陳文浩;朱巧慶;馮德初;王蕾;喻華躍 南京藥學院學報 1985 (4),64-65
2 脂肪酶催化扁桃酸乙酯酯交換反應的研究 董亞琴;孟春;石賢愛;李泳寧;郭養浩 分子催化 2006 (4),351-354
3 離子液體中扁桃酸乙酯的酶促不對稱水解 王垚;高靜;周麗亞;王海鷗;賀瑩;盧珂 分子催化 2008 (4),341-345