CAS： 865-47-4
分子式：C4H9KO
分子量：112.25
 
中文名稱： 叔丁醇鉀
                     次丁氧基鉀

英文名稱： Potassium tert-butanolate
                     Potassium tert-butylate
                     Potassium tert-butoxide
                     KtB
 
性質描述： 常溫下為白色或類白色固體粉末，密度0.929，熔點256-258℃，沸點275℃，與水反應。叔丁醇鉀堿性強而親核性相對較弱，溶于THF，常用于鹵代烴的脫鹵化氫反應。本品是有機堿性腐蝕品，強吸濕，應密封保存，在貯運中注意防火、防曬以及要存放在陰涼通風干燥處。可擠壓干燥。 　　

      易吸濕。溶于叔丁醇，常用于鹵代烴的脫鹵化氫反應，其溶液較穩定。暴露于空氣中分解。遇水分解成氫氧化鉀與叔丁醇。可由叔丁醇與金屬鉀反應后，減壓蒸去叔丁醇制得。強堿性縮合劑，其堿性較甲醇鈉、乙醇鈉強。廣泛用于有機合成的縮合、重排和開環等反應中，一般用叔丁醇溶液。

質量標準：
外觀　　白色或類白色粉末
含量　　大于99%
游離堿　小于1%

用途： 叔丁醇鉀在有機化學中用途廣泛，因為它是一種非親核性強堿。

      1.作為強堿廣泛應用于化工、醫藥、農藥等有機合成中的縮合、重排和開環等反應中。還用于印染、催化劑等。

      2.是一種有機合成中常用的強度適中的堿。其堿性強于堿金屬的氫氧化物和堿金屬的一級、二級醇鹽；弱于氨基堿金屬和它們的烷基衍生物。

       叔丁醇鉀的堿性沒有氨基堿強，例如二異丙氨基鋰（簡稱LDA），但比氫氧化鉀強得多。叔丁基較大的空間位阻影響了它參與親核取代反應，例如威廉姆遜合成或SN2。叔丁醇鉀能從許多有機物中奪取質子，例如末端炔烴和活潑亞甲基化合物。它在鹵代烴脫去鹵化氫形成烯烴的β-消除反應中也很常用。 

     二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、六甲基磷酰三胺（HMPA）以及18-冠醚-6等能與鉀離子發生相互作用，用于調節叔丁醇鉀的反應活性。使得這種醇鹽的堿性增強。堿性更強的施洛瑟堿就是叔丁醇鉀與烷基鋰（例如丁基鋰）的混合物。

相關化學反應
1.以N-甲酰基鄰甲苯胺為原料，在350～360℃下，與叔丁醇鉀反應，生成吲哚，分離后，再與氯乙酸反應，可制得β-吲哚乙酸。

2.β-環檸檬醛先與丙烯基溴化鎂進行格氏反應生成醇，所得之醇再氧化成酮，再經叔丁醇鉀為催化劑進行異構化反應即成為β-突厥酮。

3.以檸檬醛和烯丙基格氏試劑為原料，進行反應，生成6，10-二甲基-4-羥基-1，5，9-十一烷三烯，在柯林斯試劑作用下氧化，生成6，10-二甲基-1，5，9-十一烷三烯-4- 酮，再在叔丁醇鉀作用下異構化，生化假性二氫大馬酮，在四氯化錫或磷酸作用下，環化，可制得大馬酮。

4.以2，6，6-三甲基環己-2-烯基甲醛和烯丙基格氏試劑反應，生成環己烯基丁烯醇，再在銅鋅催化劑作用下氧化，生成環己烯基丁烯酮，在叔丁醇鉀的堿溶液中異構化，可制得大馬酮。

5.達占(Darzen)反應：醛、酮在堿性試劑存在下，與α-鹵代酸酯發生羥醛型縮合反應，同時失去氫鹵，生成α，β-環氧酸酯.常用的堿性試劑有：乙醇鈉、氨基鈉、金屬鈉、叔丁醇鉀等。

6.斯陶柏(Stobbe)反應：醛、酮與丁二酸酯在堿性催化劑(如乙醇鈉、叔丁醇鉀、氯化鈉等)存在下發生類似于醇醛縮合反應，生成烴基取代亞甲基的丁二酸或其單酯。

分析注意事項:
　　因叔丁醇鉀吸濕性極強，比表面積大，且包裝中為充氮保護，建議取樣分析時注意以下幾點：
1、取樣時速度要快，且盡量不要取表層樣，應從表層以下取樣，位置深一點為好；
2、取好后迅速放入樣品袋中密封保存，避免暴露在空氣中，盡量避開雨天或大氣潮濕時取樣；
3、取樣結束后盡快分析，樣品長時間脫離氮會保護會變質，使檢測結果產生偏差；
4、測游離堿項目稱量時應使用稱量瓶稱量，勿使用紙稱量，并且裝樣速度要快。

文獻:   叔丁醇鉀廣泛使用的原因是它價廉易得，且它的堿性隨所選的反應溶劑變化而變化。

   烷基化。叔丁醇鉀的t-BuOH溶液可以有效地進行羰基α-位的烷基化反應。叔丁醇鉀的t-BuOH溶液或苯溶液也常被用來進行α,β-雙取代醛的烷基化。α,β-不飽和酮用過量的叔丁醇鉀/t-BuOH和烷基化試劑處理，能夠得到α,β-雙烷基化的產物。催化劑量的叔丁醇鉀在DMSO中可以催化酮或亞胺與苯乙烯的加成，得到高產率的烷基化產物。與分子間反應相比，叔丁醇鉀在不同溶劑中都能催化分子內烷基化。α,β-不飽和酮的分子內烷基化可以在α-, α2-或者γ-位發生，這取決于堿的特點、離去基團以及其它結構特征。

  縮合反應。叔丁醇鉀是Darzens縮合反應最常用的堿。Darzens縮合是α-鹵代酯與酮、芳醛生成α,β-環氧或縮水甘油酸酯的反應。二酯的Dieckmann環化及其相關反應在五元、六元、七元和更大環的合成中有廣泛的應用。

  在不對稱體系中，空間效應和產物烯醇化物的穩定性決定了反應的區域選擇性。堿的性質也能顯著影響這個反應的區域選擇性。對Stobbe縮合來說，叔丁醇鉀是比EtONa更好的堿，反應產率更高，反應時間更短，而且沒有酮或者醛還原的副反應。Ti(O-n-Bu)4和叔丁醇鉀以1:1形成的混合試劑能夠有效地催化醛的自縮合反應，但是立體選擇性不高。

   氧雜環腈可以由ω-鹵代腈在叔丁醇鉀作用下發生縮合反應得到。

   消除反應。叔丁醇鉀無論在α-消除還是β-消除中都有廣泛的應用。它是傳統的生成二鹵代卡賓的醇鹽-鹵仿反應的最有效的堿。底物含有烷基氯、溴、甲苯磺酸酯、亞磺酸酯等離去基團時，在t-BuOH或其它非極性溶劑中叔丁醇鉀的作用下可以進行β-消除, 此反應也可以在固相中進行。不飽和化合物的異構化 叔丁醇鉀能使烯烴和炔烴雙鍵通過負離子中間體遷移。

    Michael加成。叔丁醇鉀還可以用作Michael加成反應中的堿。不對稱酮 (如2-甲基環己酮) 的Michael加成產物主要是在更多取代基的α-碳原子上。1,2-丙二烯酮在叔丁醇鉀作用下可以與1,3-二羰基化合物發生Michael加成反應，產率較高。

重排反應。順式1,2-二醇的單對甲苯磺酸化衍生物，比如α-蒎烯衍生物，在叔丁醇鉀作用下經歷了Pinacol重排過程。反式異構體在相同的條件下轉化為環氧化物。α-鹵代砜的Ramberg-Backlund重排也可以用叔丁醇鉀來催化。

參考文獻:
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3 用共沸反應精餾制取叔丁醇鉀的工藝設備及放大  王化淳;郭光遠;李復生;劉邦孚;談遒  化學工程  1998  (3),45-48 
4 方便快捷的叔丁醇鉀催化的C-N交叉偶聯反應  薛飛;沈琪;孫宏枚  化學通報  2008  (12),962-965 
5 叔丁醇鉀催化酮硅氫加成反應  項青雅;厲嘉云;彭家建;白贏;胡應乾;來國橋  化學學報  2010  (4),363-366