CAS: 90-43-7
分子式: C12H10O
分子量: 170.21
中文名稱: 2-羥基聯苯
鄰苯基酚
2-苯基苯酚
鄰苯基苯酚
英文名稱: o-Phenylphenol
(1,1'-Biphenyl)-2-ol
2-biphenylol
2-fenylfenol
性狀描述: 白色或淡紅色至紅色粉末,薄片或塊狀,有特異氣味。極易溶于水(122g/100g)、丙酮(156g/100g)、甲醇(138g/100g)、丙二(28g/100g),幾乎不溶于油脂及蠟,水溶液pH值為12.0~13.5。
具體參數:
顏色 |
白色或類白色 |
物理狀態 |
固體 (片狀或結晶狀) |
比重(g/℃m3 at 25℃) |
1.2 |
離解常數(at 25℃) |
9.9 |
pH值(at 22.7℃) |
在水溶液中為6.1 |
建議pH值使用范圍 |
7-13.5 |
穩定性 |
正常狀態下穩定、持久 與強氧化劑不相容 |
熔點(℃) |
56-58 |
沸點(℃) |
286 |
閃點(℃) |
138 |
水溶性(g/L) |
0.6-0.8 at 25℃ |
1.4-1.6 at 60℃ | |
有機溶解性 (g/L at 25℃) |
甲醇 : 8800 |
乙醇: 5900 | |
乙二醇:1500 | |
異丙醇: 3300 | |
丙二醇:2800 | |
10%苛性鈉溶液: 550 | |
辛醇-水分配系數(LgKW) |
3.3 |
蒸氣壓,mm Hg |
2 × 10-3 at 25℃ |
0.0326 at 50℃ | |
1.13 at 100℃ | |
7 at 140℃ |
用途: 用作疏水性合成纖維氯綸、滌綸等采用載體染色法時的載體,表面活性劑,殺菌防腐劑,染料中間體。
鄰苯基苯酚是用途十分廣泛的有機化工產品,廣泛應用于殺菌防腐、印染助劑和表面活性劑,合成新型塑料、樹脂和高分子材料的穩定劑和阻燃劑等領域,其具體用途如下:
1、防腐殺菌
鄰苯基苯酚及其鈉鹽除莠活性很高,并且有廣譜的殺菌除霉能力,而且低毒無味,是較好的防腐劑,可用于水果蔬菜的防霉保鮮,特別適用于柑桔類的防霉,也可用于處理檸檬、菠蘿、瓜、果、梨、桃、西紅柿、黃瓜等,可使腐爛降到最低限度。英、美、加拿大等國被允許使用的水果范圍更大,包括蘋果等。
鄰苯基苯酚及其鈉鹽作為防腐殺菌劑還可用于化妝品、木材、皮革、纖維和紙張等,一般使用濃度為0.15—1.5%。美國環境保護局(EPA)允許使用的以鄰苯基苯酚或其鈉鹽為主要成分的殺菌皂、殺菌除臭洗劑、防腐保鮮劑品種有近兩百種,并且認為該類產品是無毒的,僅在該領域鄰苯基苯酚的年用量就超過了100萬鎊。
2、合成纖維的染色載體
鄰苯基苯酚及其水溶性鈉鹽可作聚酯纖維的染料載體,也可用作疏水性合成纖維氯綸、滌綸等采用載體染色時的載體。
3、合成新型含磷阻燃材料
由于含有機磷化合物的聚合材料在燃燒時,會在材料表面形成石墨狀炭化膜,使聚合物與空氣隔絕,具有良好的阻燃性能,阻燃效率高,并且揮發性低,耐油和耐水解性好,應用越來越廣泛,并將逐步取代現今使用的無機和含鹵素的阻燃材料。以鄰苯基苯酚為原料,可以合成新型含磷阻燃中間體DOPO,主要有以下應用:
(1)合成阻燃聚酯
DOP0為原料與衣康酸反應,生成中間體ODOP-BDA,可部分代替乙二醇,得到新型含磷阻燃聚酯。研究表明,當PET和PEN中磷含量分別達到0.75% 和0.5%時,聚酯表現出良好阻燃效果。目前世界聚酯年生產量已達3000多萬噸,若其中有5%是含磷阻燃聚酯,則需鄰苯基苯酚50000t/a以上。
(2)合成阻燃環氧樹脂
環氧樹脂具有優異的粘接性能、電絕緣性能等優點,廣泛應用于膠粘劑、電子儀表、航天航空、涂料及先進復合材料等領域,2004年世界上環氧樹脂消費量已達20多萬噸/年。DOPO與苯醌反應生成ODOPB,部分代替雙酚A,形成新的具有阻燃性質的環氧樹脂。研究表明,新合成的含磷阻燃環氧樹脂,在P含量為2.1%時,阻燃效果已優于含17.26%的Br阻燃環氧樹脂,且不產生煙,同時熱穩定性也優于未添加阻燃劑的環氧樹脂。
(3)改進高聚物有機溶解性
以DOPO為原料,合成2DOPO-A部分代替合成聚酰胺的單體DABP,所得的新的聚酰胺可溶于NMP, DMAc, DMF, 和DMSO等溶劑,同時,在高溫下的熱穩定性和阻燃性也有顯著提高。
(4)作為合成抗氧劑的中間體
臺灣專利報道了用DOPO合成含磷的抗氧劑,用于不飽和聚酯、酚類和油脂的抗氧劑,臺塑集團用于電腦的銅基薄板,并且具有良好的熱穩定性。
(5)合成高分子材料的穩定劑
日本專利報道了DOPO合成的高分子材料的穩定劑,在聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯加工時添加此化合物,能改善高分子化合物在熱加工時的穩定性。
(6)合成發光母體
有機發光二極管是重要的光電子材料,Sun等人以DOPO衍生物為單體,合成具有發光性質的聚合物,DOPO衍生物起到發射團作用,能發射波長為325-350nm的藍光,可應用于有機發光二極管。
4、作為合成新型高聚物的單體
酚醛樹脂具有力學強度高、電絕緣性能好、耐熱性能優良、難燃等優點,被廣泛用于制備玻璃鋼、模塑料、涂料、粘合劑等,但是,酚醛樹脂也存在缺點,如耐熱性差等,以鄰苯基苯酚代替苯酚,合成新的酚醛樹脂,此樹脂具有高的熱穩定性和低吸水性,可用來制備對水和堿穩定性極好的油漆。
5、合成新型藥物
據有關報道用鄰苯基苯酚合成用于膽固醇酯水解抑制劑、抗痙攣藥物、消炎藥及鎮痛藥和某些皮膚病用藥。
6、其他應用
鄰苯基苯酚還可合成用于合成壓敏和熱敏紙張的顯影劑,鄰苯基苯酚與于BCl3反應可得到用于潤滑油的抗氧劑和抗疲勞劑。由鄰苯基苯酚與甘油反應制得的化合物,可用于纖維的改性,含氯有機化合物的穩定劑,合成樹脂反應性稀釋劑及改性劑,同時也是反應中間體。
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