CAS: 99-93-4
分子式:C8H8O2
分子量:136.15
中文名稱: 對羥基苯乙酮
4'-羥基苯乙酮
對乙酰苯酚
英文名稱: 1-(4-hydroxyphenyl)-Ethanone
p-hydroxy-acetophenone
1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
4'-hydroxyacetophenone
4-acetylphenol
性狀描述: 無色針狀結晶。熔點109℃,沸點148℃(0.4kPa)。溶于醇和醚,微溶于水。在22℃時可溶于100份水中,在100℃時溶于14份水中。
制備:
1 乙酸苯酯的合成
將一定比例的苯酚和已酐混合后加入到50mL圓底燒瓶中,加入3滴濃硫酸,加熱回流一定時間,反應結束后,將反應液冷卻至室溫,用蒸餾水洗滌至PH值為6~7,分去水層,保留有機層,用無水硫酸鎂干燥后,常壓蒸餾,收集190~194℃的餾分,測折光率分析產品。
2 對羥基苯乙酮的合成
在烘干的裝有電動攪拌器、溫度計、和上部帶有干燥管的冷凝管的三口燒瓶中加入一定量的乙酸苯酯和溶劑A,在劇烈攪拌下分三次加入一定量的無水三氯化鋁,加完后開始加熱使反應溫度保持在t℃左右反應一定時間,停止加熱。攪拌下加入一定量的水分解多余的無水三氯化鋁。將反應液進行水蒸氣蒸餾至澄清,將其轉移到敞開容器中,冷卻至室溫后加入一定量的一定濃度的稀鹽酸,至PH值為1~2。冰鹽浴冷卻到-2℃析出白色晶體,過濾得對羥基苯乙酮粗品,干燥稱重。將粗品轉移至小燒杯中加入一定量的水,水浴加熱,分去油層后冰鹽浴冷卻,過濾得白色針狀晶體,再次稱重,測熔點和紅外。
質量標準:
外觀 白色結晶
含量 ≥99.0%
水分 ≤0.5%
熾灼殘渣 ≤0.2%
用途: 由于對羥基苯乙酮分子中含有苯環上的羥基、酮基,因此常被作為有機合成的中間體與其他化合物反應合成許多重要物質。對羥基苯乙酮在醫藥、農藥、染料、液晶材料等領域具有重要的應用價值。
用于香料的生產,也是一種利膽藥,適用于膽囊炎和急、慢性黃膽型肝炎的輔助治療。苯酚和對羥基苯乙酮可以用于生產撲熱息痛。
參考文獻:
1 對羥基苯乙酮的合成 張澤義;褚有棟;樊秀蘭 化學試劑 1988 (6),359-360
2 一種簡便合成對羥基苯乙酮方法 宋功武;潘貽軍 武漢化工 1991 (2),6-7
3 應用均勻設計研究對羥基苯乙酮制備工藝 黃劍;崔東浩;于迎春;何玉兵 中國醫藥工業雜志 1991 (8),370-371
4 鄰羥基苯乙酮和對羥基苯乙酮的合成 盧會杰 化學試劑 1993 (4),254
5 對羥基苯乙酮及其類似物的烷羰C----C鍵的斷裂 高鵬;利群;王世玉;唐恢同;張滂 化學學報 2001 (10),1697-1701
6 對羥基苯乙酮的合成 鮑繼明;戴淑昌 合成化學 2002 (3),281-282;參2
7 對羥基苯乙酮氨肟化制備對羥基苯乙酮肟 王洪波;李皓凌;程時標;傅送保;任欣 精細化工 2006 (3),302-306
8 對羥基苯乙酮分子印跡聚合物的制備及性能研究 霍世欣;司曉晶;雍克嵐;施雅;呂敬慈 分析測試學報 2008 (8),866-869
9 HPLC法測定濱蒿中對羥基苯乙酮 葉娉;萬麗;周立;王敏;王凌 中草藥 2009 (4),653-654
10 雙波長RP-HPLC法同時測定茵陳蒿中綠原酸、咖啡酸和對羥基苯乙酮的含量 王志偉;高鈞;譚曉杰;馬婷婷;陳曉輝;畢開順 藥物分析雜志 2009 (6),919-922
11 HPLC法測定直立白薇中對羥基苯乙酮和2,4-二羥基苯乙酮的含量 王元書;趙新超;白虹;劉擁軍;劉愛芹 天然產物研究與開發 2010 (6),1073-1076
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10 雙波長RP-HPLC法同時測定茵陳蒿中綠原酸、咖啡酸和對羥基苯乙酮的含量 王志偉;高鈞;譚曉杰;馬婷婷;陳曉輝;畢開順 藥物分析雜志 2009 (6),919-922
11 HPLC法測定直立白薇中對羥基苯乙酮和2,4-二羥基苯乙酮的含量 王元書;趙新超;白虹;劉擁軍;劉愛芹 天然產物研究與開發 2010 (6),1073-1076