CAS: 108-59-8
分子式: C5H8O4
分子量: 132.12
中文名稱: 丙二酸甲酯
丙二酸二甲酯
英文名稱: Dimethyl malonate
dimethyl 1,3-propanedioate
methyl malonate
性質描述: 通常狀態下為無色透明液體，稍有芳香氣味，微溶于水，溶于氯仿、苯、醇和醚等多種有機溶劑。密度(25℃)1.15427g/cm3，熔點-62℃，沸點201℃左右。
生產工藝：丙二酸二甲酯生產方法主要有三種:氰化法、氰化酯化法和催化羰基化法。國內多用氰化酯化法，國外開發的新工藝主要以催化羰基化法為主。
1、氰化法。以氯乙酸為原料，經碳酸鈉中和，氰化鈉氰化后，再水解，得到丙二酸鈉，丙二酸鈉與甲醇在硫酸的催化作用下進行酯化反應生成丙二酸二甲酯粗品，經過洗滌，精餾得到成品。
2、氰化酯化法。氯乙酸與碳酸鈉中和生成氯乙酸鈉，再用氰化鈉進行氰化得氰乙酸鈉。氰乙酸鈉酸化成氰乙酸，然后在硫酸存在下與甲醇酯化得丙二酸二甲酯，經洗滌、蒸餾即得成品。
3、催化羰基化。以氯乙酸酯、一氧化碳、甲醇為原料，在催化劑(曾有人報道過使用四羰基鈷/咪唑做為催化劑[4])存在下，一步反應合成丙二酸二甲酯。
用途: 由于受到了兩個羧基的強吸電子的誘導作用，再加上α-C上的C-H鍵與羰基的超共軛作用，使得α-H呈一定的酸性;而且同時，α-H解離后形成烯醇負離子，電子離域作用加大了碳負離子的穩定性，更加大了α-H的酸性。另外，丙二酸二甲酯由于酯基的存在，還容易進行許多水解和其它的酯交換反應所以丙二酸二甲酯具有非常廣泛的用途，是一種非常重要的化工原料。
丙二酸二甲酯是生產醫藥吡哌酸的重要原料。國外丙二酸二甲酯主要用作非乙氧甲叉工藝生產吡哌酸的原料，與原甲酸酯和尿素反應生產吡哌酸。
丙二酸二甲酯是一種重要的丙二酸酯類化合物，可以參與多種類型的化學反應，因此在有機合成領域有著廣泛的用途，主要用于醫藥中間體，另外也是香料、染料、抗氧劑、光穩定劑等許多精細化學品的重要原料。常見的醫藥方面來制備香豆素，可以降糖活性，也可以用來制備鹽皮質類固醇持抗劑，臨床上用來催利尿的藥，另外是吡哌酸的重要原料，目前丙二酸二甲酯很大部分用來生產吡哌酸；農藥上可以用來制備嘧菌酯等殺菌劑；香料方面可以用來制備二氫茉莉酮酸甲酯，廣泛用于化妝品香精和皂用香精的配方中。另外丙二酸二甲酯的下游產品還廣泛的應用于染料、抗氧劑和光穩定劑等方面。
相關標準:
HG/T 3273-2002 工業用丙二酸二甲酯
參考文獻:
1 1,1-二甲硫基-[1]-烯基丙二酸二甲酯與苯相互作用的1H NMR研究 張建軍;楊秋青 波譜學雜志 1992 (1),87-90
2 丙二酸二甲酯的陰碳高子對磺酰化的Sulfolenes的取代反應 周大紓;楊登貴;柯崇文 JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY 1992 (2),177-180
3 改進的氰化酯化法合成丙二酸二甲酯 丁斌 染料工業 2001 (6),46-47
4 2-{4-[2-(吩惡嗪－10－基）乙氧基]芐基}-丙二酸二甲酯的合成 劉振德;馬保順;吳仲聞;李伯玉;李志良 精細化工 2003 (1),41-43,46
5 香豆素丙二酸二甲酯類化合物的合成 祁剛;屠樹滋 合成化學 2007 (4),466-467,470