CAS： 110-44-1
分子式： C8H8O2
分子量： 112.13
 
中文名稱： (E,E)-2,4-己二烯酸
                      山梨酸
                      2,4-己二烯酸
　　　　　 花楸酸
 
英文名稱： (e,e)-2,4-hexadienoic acid
                      1,3-pentadiene-1-carboxylic acid
                      2,4-hexadienoic acid
                      (e,e)-4-hexadienoic acid
 
性狀描述： 白色結晶性粉末。無味，無臭。熔點134.5℃，沸點228℃（分解），閃點127℃。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。

　　山梨酸（鉀）屬酸性防腐劑，在接近中性（PH6.0-6.5）的食品中仍有較好的防腐作用，而苯甲酸（鈉）的防腐效果在PH>4時，效果已明顯下降，且有不良味道。

制備：
1、巴豆醛與丙酮縮合法。在干燥反應瓶中,氮氣保護下加入二乙基膦酰乙酸三甲基硅酯5.4g(20.1mmol)、無水四氫呋喃100ml。在水溶液冷卻下,滴加1.16mol/L正丁基鋰-乙醚溶液17ml(19.7mmol)。室溫攪拌0.5h,一次加入1.25g(17.8mmol)巴豆醛的10ml無水四氫呋喃溶液。室溫反應1h,反應液濃縮到50ml,倒入300ml15%的氫氧化鈉溶液中,用100ml乙醚提取,分出水層,用3mol/L鹽酸酸化,乙醚提取(3×150ml),水洗、干燥、濃縮所得固體,在水中重結晶,得產物1.37g(收率68.6%)。

2、電化學法。在使用碳纖維陽極的電解槽內,加入147ml醋酸、25g醋酸鈉、12.5g醋酸錳、3.7g醋酸銅和28.4g丁二烯,在32V下,反應6.25h可得17.3g6-乙酰氧基-4-己烯酸和4-乙酰氧基己烯酸的混合物。將其加入含有陽離子交換樹脂Ambelyst15的二口惡烷(亦可是醋酸、氯苯、二氯甲烷)中加熱回流5h,可得山梨酸(產率85%)。

3、微生物法。在37℃葡萄糖酸菌與山梨醛在含有肉、胨、氯化鈉介質中搖動培養48h,然后離心分離,將細胞與山梨醛懸浮在磷酸緩沖液中,在30℃,20min可生成山梨酸,收率為67%。

用途： 山梨酸是目前國際上應用最廣的食品的防霉劑，具有抑制微生物生長繁殖的作用。其毒性僅為苯甲酸的1/4，有取代苯甲酸的趨勢。

　　在食品工業中主要用于干酪、腌漬蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖漿、飲料、密餞、面包、糖果等的防霉，也用于魚肉品的保鮮。

　　山梨酸作為防腐劑也用于醫藥工業、輕工業化妝品、烤煙葉，以及作為殺蟲劑使用。

　　此外，也用來配制試劑、作為不飽和酸用于樹脂、香料和橡膠工業、飼料方面也有應用。

特點：
1、良好的防腐性。山梨酸（鉀）能有效地抑制霉菌，酵母菌和好氧性細菌的活性，還能防止肉毒桿菌、葡萄球菌、沙門氏菌等有害微生物的生產和繁殖，但對厭氧性芽孢 菌與嗜酸乳桿菌等有益微生物幾乎無效，其抑止發育的作用比殺菌作用更強，從未達到有效地延長食品的保存時間，并保持原有食品的風味。其防腐效果是同類產品苯甲酸鈉的5-10倍。

2、很高的安全性。由于山梨酸（鉀）是一種不飽和脂肪酸（鹽）它可以被人體的代謝系統吸收而迅速分解為二氧化碳和水，在體內無殘留。
ADI 0-25mg/kg（以山梨酸計，FAO/WHO 1994）
LD50 4920 mg/kg（大鼠，經口）
GRAS（FDA, 182.3640 1994）
其毒性僅為食鹽的1/2m， 是苯甲酸鈉的1/40

3、較好的穩定性。山梨酸（鉀）在密封狀態下穩定，暴露在潮濕的空氣中易吸水，氧化而著色。山梨酸鉀對熱穩定性較好，分解溫度高達270℃。

相關標準:　
SB/T 10389-2004  肉與肉制品中山梨酸的測定 
NF V05-115-1972  農產品.水果和蔬菜制品.山梨酸含量的測定 (PRODUCTS DERIVED FROM FRUITS AND VEGETABLES. DETERMINATION OF SORBIC ACID CONTENT.)
GB/T 23495-2009  食品中苯甲酸、山梨酸和糖精鈉的測定 高效液相色譜法 Determination of benzoic acid, sorbic acid and saccharin sodium in foods - High performance liquid chromatography method
GB 1905-2000  食品添加劑山梨酸 Food additive--Sorbic acid
GB/T 5009.29-2003  食品中山梨酸、苯甲酸的測定 Determination of sorbic acid and benzioc acid in foods
GB 13736-2008  食品添加劑 山梨酸鉀 Food additive - Potassium sorbate
GB/T 21703-2008  乳與乳制品中苯甲酸和山梨酸的測定 Determination of benzoic and sorbic acid in milk and dairy products
GB 21703-2010  食品安全國家標準 乳和乳制品中苯甲酸和山梨酸的測定 National food safety standard Determination of benzoic acid and sorbic acid in milk and milk products
BS ISO 9231-2008  奶和奶制品.苯甲酸和山梨酸含量的測定 Milk and milk products - Determination of the benzoic and sorbic acid contents

參考文獻:
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62 高效液相色譜法測定油浸醬菜中的苯甲酸、山梨酸和糖精鈉  黎其萬;劉宏程;周世萍;楊愷;佴注;劉家富  食品與發酵工業  2004  (10),111-113 
63 山梨酸-苯肼反應極譜波的研究和應用  郭忠;馬志東;張文德  理化檢驗. B, 化學分冊  2004  (6),336-337,340 
64 高效液相色譜法快速測定醬油、醋的苯甲酸和山梨酸  劉渭萍;李明;孫蕊  遼寧化工  2004  (7),421-423 
65 山梨酸插層Zn-Al雙金屬氫氧化物的超分子結構及熱分解行為  孟錦宏;張慧;D G Evans;段雪  科學通報  2005  (18),1951-1956 
66 HPLC法快速測定食品中糖精鈉、苯甲酸、山梨酸和咖啡因  車燕妮;蘇秀娟;劉新榮;徐莉;張化江  理化檢驗. B, 化學分冊  2005  (1),2-4 
67 DAD檢測干魷魚制品中苯甲酸、山梨酸的含量  倪梅林;房科騰;曹蘇仙  光譜實驗室  2006  (5),1039-1041 
68 非線性優化迭代-紫外分光光度法同時測定苯甲酸鈉和山梨酸鉀  劉慧;胡仰棟;孫小云  分析試驗室  2006  (10),32-35 
69 高效液相色譜法同時測定食品中苯甲酸、山梨酸、糖精鈉、乙酰磺胺酸鉀  劉麗珍;楊劍業;徐曉楓;包玉龍  分析儀器  2006  (3),32-33 
70 毛細管柱氣相色譜法測定蠔油中的山梨酸  梁世強;陸益民  中國調味品  2006  (6),51-52 
71 國內外山梨酸市場狀況及發展趨勢  楊華  上海化工  2006  (8),46-48 
72 山梨酸聚酯酸性水解過程中HCI吸收工藝技術改造  王統理;韋排余;楊化偉  應用化工  2006  (7),566-568 
73 高效液相色譜法快速測定食醋中的苯甲酸和山梨酸  周荼;舒暢;敖宗華;陶文沂;吳玨;李國權;葉有偉  中國調味品  2007  (2),59-62 
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76 催化濕式氧化山梨酸生產廢水催化劑的研究  戴勇;邵榮;錢曉榮;郁桂云  化學工程  2007  (12),62-65 
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78 高效液相色譜法測定飲料中的安賽蜜、苯甲酸、山梨酸和糖精鈉  許傳旭;劉華  分析儀器  2008  (4),67-69 
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80 鐵炭微電解-Fenton試劑預處理山梨酸廢水  趙文生;鄧錫斌;趙勇勝;張鳳君  工業水處理  2008  (3),48-51 
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82 山梨酸生產廢水的生物處理研究  張庭煜;關曉輝;宋廣亮;秦玉華  工業水處理  2009  (7),38-41 
83 毛細管電泳法分離測定潮汕涼果中的山梨酸、苯甲酸、糖精鈉  衷明華;李云  光譜實驗室  2009  (6),1568-1571 
84 硫酸氫鈉催化合成山梨酸丁酯  王建剛;魏薇  化學試劑  2010  (7),657-660 
85 儀器分析設計性實驗的探索與實踐--從"醬油中防腐劑山梨酸和苯甲酸含量的測定"談起  王雪梅;方敏;吳慶云  化學通報  2010  (6),573-576 
86 場強放大樣品進樣-毛細管電泳技術對中藥制劑中苯甲酸與山梨酸的測定  李玉琴;崔英杰;賈寶秀;劉彩紅;武洋洋;齊永秀  分析測試學報  2010  (8),832-836 
87 高效毛細管電泳法同時測定藥品中苯甲酸和山梨酸鉀  涂逢樟;姚輝梅;吳華;劉文安;吳裕雄  分析試驗室  2010  (4),99-102