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                          2,3,5,6-四甲基吡嗪

                          規格:99%
                          包裝:真空鋁袋
                          最小購量:1
                          CAS:1124-11-4
                          分子式:C8H12N2
                          分子量:136.19

                          結構式
                                      

                          CAS:1124-11-4
                          分子式:C8H12N2
                          分子量:136.19
                           
                          中文名稱: 2,3,5,6-四甲基吡嗪
                                               四甲基吡嗪
                                               川芎嗪

                          英文名稱:TMPz
                                               Tetramethylpyrazine
                                               2,3,5,6-Tetramethylpyrazine
                           
                          性狀描述: 白色結晶或粉末。具有牛肉和豬脂加熱時的香氣和發酵的大豆味,稀釋至20mg/kg時呈牛奶巧克力風味。沸點190℃,熔點84~86℃。溶于乙醇、大多數非揮發性油和丙二醇,微溶于水。

                               天然品存在于番石榴、烤牛肉、可可、咖啡、小蝦等中。

                               它的鹽酸鹽為白色或類白色結晶性粉末,有特異臭味,味苦;易溶于水,水溶液的pH=2~3,溶于乙醇和氯仿,極微溶于苯;可升華,磷酸鹽不易升華,較穩定。

                          制備:
                          1)取1000ml三口燒瓶一個,安裝上攪拌器、溫度計、通氨氣設備和加熱套;
                          2)向三口燒瓶中加入工業磷酸(85%)120g(1.04mol),工藝水600g,加畢攪拌均勻;
                          3)控溫20~40℃,向瓶中通氨氣,測體系至pH=7.8~8.2即可停止;
                          4)控溫30~40℃,滴加乙偶姻60g(0.68mol),約30分鐘滴畢,滴畢保溫反應2小時;
                          5)升溫90~100℃,反應1小時;
                          6)加熱蒸餾,100℃正常出餾分,當溫度升至103℃,蒸餾完畢,得餾出液;
                          7)向餾出液中加入少量磷酸調節PH﹦6~7后降溫至0~5℃靜置4小時以上,混合物抽濾得白色針狀固體2,3,5,6-四甲基吡嗪粗品;
                          8)將步驟7所得濾液返回100ml反應釜,通氨控制后循環反應;
                          9)把粗品用水重結晶,分離得濕產品,真空干燥2~4小時,得產品。


                          質量標準:
                          外觀     白色結晶或粉末
                          香氣     有牛肉和豬脂加熱時的香氣和發酵的大豆味
                          含量      ≥99%
                          砷          ≤3mg/kg
                          重金屬  ≤10mg/kg
                          熔點      84~86℃
                          沸點      190℃

                          色譜條件: 條件為 C18(150 mm×4.6 mm,5μm)色譜柱為分析柱,以甲醇-1%醋酸水溶液(25∶75)為流動相,流速1.0 ml·min-1,檢測波長280 nm,柱溫為室溫(僅供參考)

                           
                          用途: 香料工業上它用作調味劑、酒精飲料的甜味增強劑、卷煙的矯味劑和增補劑。 在最終加香食品中濃度約為1~10mg/kg。

                               中國白酒中的四甲基吡嗪由美拉德反應生成,在制曲和堆積發酵中產生,經蒸餾帶入酒中,具有擴張血管,改善微循環及抑制血小板積聚作用,賦予中國白酒以健康功能。

                                    用生產醫藥原料藥磷酸或鹽酸川芎嗪。醫藥上它有抗血小板凝集、擴張小動脈,增加冠脈流量、降低動脈壓及冠脈阻力、改善微循環和腦血流、產生抗血栓形成和溶血栓的作用。口服后自胃腸道迅速吸收,且可透過血腦屏障,用于治療閉塞性血管疾病,如腦供血不全、腦血栓形成、腦栓塞、脈管炎、冠心病、心絞痛等。

                          儲存:  添加0.1%的2,6-二叔丁基對甲酚作為穩定劑,存于陰涼干燥處,桶內空間在安全許可下盡可能小,并充氮保護。當儲存超過6個月時,使用前需對產品質量進行確認。

                          相關標準: 
                          QB/T 2748-2012  四甲基吡嗪 Tetramethyl pyrazine

                          茜素AR、四甲基吡嗪上市

                          參考文獻:
                          1 四甲基吡嗪二溴產物結構的確定  楊楚耀;陳光潤;徐光漪  化學學報  1986  (3),299-301 
                          2 薄層掃描法測定麻黃中麻黃堿和2,3,5,6-四甲基吡嗪的含量  賈元印;劉曉;呂福祥  中草藥  1990  (1),19-21 
                          3 β-環糊精對四甲基吡嗪N-氧化反應的影響  黃乃聚;章道道;項明;邵效  復旦學報(自然科學版)  1992  (1),111-114 
                          4 四甲基吡嗪配合物的合成及結構研究  楊頻;田燕妮  科學通報  1993  (10),958-959 
                          5 四甲基吡嗪對內毒素血癥小鼠的保護作用及其與血小板活化因子的關系  傅勇;胡友梅  中國藥理學報  1999  (6),529-532 
                          6 川芎根莖提取物四甲基吡嗪對眼和心血管的藥理作用  邱春億;嚴漢英;雷勛蘭;李和平;申竹芳  中國藥理學報  1991  (2),-104 
                          7 四甲基吡嗪對低密度脂蛋白損傷內皮細胞的保護作用  李玉潔;李元建;吳晉湘;余先杰;嚴幼芳  中國藥理學報  1994  (5),407-410 
                          8 四甲基吡嗪的溴代合成產物的GC/MS分析  陳曉穎;孫秀燕;鐘大放;桑迎霞  沈陽藥科大學學報  2001  (3),192-194 
                          9 四甲基吡嗪衍生物合成及其5-HT3受體拮抗活性的篩選  江相清;黃傳滿;祝麗萍;葉德泳  高等學校化學學報  2005  (4),683-685 
                          10 四甲基吡嗪多元醇及其乙酸酯的合成  秦凱;李偉;崔小兵  合成化學  2010  (2),251-253

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