18-冠醚-6生產工藝
1、通常采用威廉林合成法制取，即用醇鹽與鹵代烷反應。
2、制雙(2-氯乙基)醚
在裝有攪拌器、回流冷凝器、溫度計和滴液漏斗的1升三頸燒瓶中，放置63.7克0.6摩爾)二甘醇、400毫升苯、102.8.克 (1 .3摩爾)毗咤，在75℃攪拌下，于1.5小時內滴加155克(1.3摩爾)亞硫酸氯。繼續回流12小時，用鹽酸酸化至PH=2，分出出有機相，用無水硫酸鈉千燥。過濾，蒸去溶劑后減壓蒸餾，收集50-52℃/5-8mm的餾分，得76克(86%)雙(2-氯乙基)醚，
3、制備18-冠醚-6
裝置同上。在3升三頸燒瓶中，放置416克(約6.3摩爾)85%的粒狀氫氧化鉀、243克(1.25摩爾)四甘醇和1升四氫膚喃，徐徐加熱15分鐘后，在激烈攪拌下加入447克(3.125摩爾)雙(2-氯乙基)醚與150毫升四氫吠喃配成的溶液。在攪拌下繼續回流18小時。在減壓下蒸出液劑，余下的棕色漿狀物加750毫升二氯甲烷稀釋。過濾，用100毫升二氯甲烷洗滌固體鹽。合并慮液和洗液，加硫酸鎂于燥。過濾，在減壓下濃縮，然后在氮氣存在下減壓蒸餾，收集110-120/0.2mm的餾分.
(l)制備1，8-二氯-3，6二氧雜辛烷
除用三甘醇代替二甘醇外，其余與制備雙(2-氯乙基)醚相同。
(2)制備18-冠醚-6
裝置同上。在3升三頸燒瓶中，放置112.5克(102毫升，0.75摩爾)三甘醇和600毫升四氫吠喃，在攪拌下加入60%的氫氧化鉀溶液[將109克85%(1.65摩爾)的粒狀氫氧化鉀溶于70毫升水中，徐徐加熱并激烈攪拌15分鐘后，溶液開始變色而逐漸形成深棕色，加140.3克(0.75摩爾)1 ,8-二氯-3，6-二氧雜辛烷的100毫升四氫吠喃溶液，在激烈攪拌下回流18-24小時。冷卻，在減壓下蒸出大部分溶劑，然后加入500毫升二氯甲烷稀釋余下的棕色漿狀物.用砂芯漏斗過濾，二氯甲烷洗滌，合并濾液和洗液，加無水硫酸鎂干燥。過濾，在減壓下濃縮后高真空蒸餾，收集100-167℃/0.2mrn的餾分，主要餾分為含有76-78克 (38-44%)18-冠醚-6的粗產物。通過多次小心蒸餾后重結晶(或升，或層析)，可得純化產品。
純化在250毫升錐形瓶中，放置50克18-冠醚-6粗產物100毫升乙精和磁力攪拌棒，然后裝上氯化鈣于燥管。將混合物攪拌成漿液，在電熱板上加熱溶解，隨后在激烈攪拌下冷卻至室溫，讓細小的白色晶體(冠醚-乙臍絡合物)沉降。在冰箱中放置24-28小時后，在-30℃冷浴中靜置，使絡合物盡可能沉淀完全。在充氨干燥箱或充氮漏斗中快速過濾，用少量冷乙睛洗滌吸濕性結晶，然后轉移到一個裝有帶活塞的導氣管和磁力攪拌棒的200毫升園底燒瓶中，在0.1-0.5毫米真空中溫熱2-3小時（<35℃），并不時攪拌，以除去絡合物中的乙酯。
主要用途：
1、冠醚最主要的特點之-，是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機陽離子化合物等形成穩定的絡合物。利用這-性質，可將各種鹽類溶于有機溶劑。冠醚可將陽離子螯環內，同時由于有朝外的有機基因可生成絡合物，亦可溶于非極性的有機溶劑。這時，未被溶劑化的陰離子，以裸露的陰離子形式存在于溶劑中，故活性極大。冠醚可使堿金屬和有機堿金屬化合物溶解在有機溶劑中。因而在有機合成、光學拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫藥、生物化學等方面找到廣泛的應用。例如，用作相轉移催化劑，使許多在傳統條件下難以反應，甚至不發生的反應，能順利地進行，這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。例如，安息香在水溶液中的縮合反應產率極低，如果在該水溶液中加入7%的冠醚，則可得到產率為78%的安息香。這-反應還可在苯(或乙腈)中進行，盡管氰化鉀不溶于苯，但如果加入18-冠醚-6，則不僅能發生反應，而且產率可高達95%。18-冠醚-6的毒性：大鼠的口服致死量為300mg/kg。對眼睛、皮膚有刺激性。
2、用途相轉移催化劑。用于氧化、親核取代、卡賓、失羧、皂化、重排、縮合、格氏試劑以及Witting反應中.
合成：
1）、按照上述摩爾比值稱取好三甘醇、二氯代三甘醇和氫氧化鉀；
2）、將步驟1）中稱量好的氫氧化鉀總重量的83%取出，放入一容量為 500L的不銹鋼反應釜中；
3）、第一次加入四氫呋喃，加入完畢后，再加入步驟1）中稱取好的三甘醇，控制三甘醇與第一次所加入四氫呋喃的摩爾比為1:3～1:5；
4）、加入步驟1）中稱量好的二氯代三甘醇，然后第二次加入四氫呋喃， 控制二氯代三甘醇與第二次所加入四氫呋喃的摩爾比為1:1～1:2；
5）、加熱反應釜進行回流，回流4～6小時后，關閉攪拌，停止加熱和回流， 回流停止后，將步驟1）中剩余的氫氧化鉀平均分多次加入至反應釜中，每 次加入氫氧化鉀后，控制反應釜內的PH值為12～14并記錄，記錄完成后繼續開啟攪拌和加熱，每次均回流4～6小時；
6）、加完氫氧化鉀后進行蒸餾，并測試反應釜內的溫度，待反應釜內溫度為100℃～120℃時，回收四氫呋喃，蒸餾完成后，將反應釜用通有自來水的夾套管進行冷卻；
7）、待反應釜內的溫度降至室溫時，加入二氯甲烷至反應釜中，所加入的二氯甲烷與步驟1）中的三甘醇的摩爾比為1.5:1～2:1，加入完畢后，排掉夾套管中的水，再次對反應釜進行加熱回流，回流1～3小時后，停止加熱，冷卻；
8）、冷卻至常溫后，進行抽濾、離心，將所有濾液抽到另一干凈的容量為 500L的反應釜中，減壓蒸餾至反應釜內的溫度達到120℃，蒸餾結束后，再進行回流，同時用夾管套進行冷卻；
9）、待步驟8）中反應釜內液體溫度降至100℃時，將物料抽到另一容量為100L的反應釜中進行蒸餾，該反應釜外設置有夾套管，夾套管內抽入有導 熱油，減壓蒸餾至蒸餾物出口處溫度達到180℃；
10）、當蒸餾物出口處溫度達到180℃時，用收料筒開始接收蒸餾的中間產 物，當收料筒內接收的物質變成黃色時，收料筒不再接收，此時停止加熱和蒸餾，放掉步驟9）中夾套管內的導熱油，自然冷卻，但是維持減壓過程，直至步驟9）中的反應釜內溫度降至150℃時，停止減壓；
11）、將步驟10）中收料筒內收集的中間產物抽入到一新的容量為500L 的反應釜中，并加入乙腈，加入乙腈的重量為中間產物重量的30%～50%，加熱、 回流，直至反應釜中的中間產物完全溶解，放置48～72小時后，離心，得到乙腈和固體產物；
12）、將步驟11）中離心后的固體產物再次加入乙腈進行蒸餾，得到產品18-冠醚-6，稱重。
其它：
１、大多數是用三甘醇和3,6-二惡-l,8-二氯辛烷(二氯化三甘醇) 的反應來制備的, 產率中等, 反應時間長( 18小時以上) , 因而價格昂貴。
２、三甘醇在堿金屬氫氧化物存在下, 在一種非質子傳遞溶劑如二惡烷或二甲氧基乙烷中與磺酸氯反應, 反應時間大為縮短, 產率也有所提高, 但在大規模合成制備過程中, 會產生嚴重的混合聚集問題, 從而給過濾帶來困難。
３、制備：在一個裝有攪拌器、回流冷凝管、滴液漏斗和氣體出口管的二升反應器中, 加入842.7克氯苯和43 .7克粉末狀氫氧化鉀, 2小時內通過滴液漏斗滴加39 克三甘醇、5 7.2克苯磺酸氯和58.5克氯苯的混合物到反應器中, 反應溫度升至45 ℃ 后, 再加入11.7克苯磺酞氯和8.3 克氯苯的混合物。反應攪拌1小時, 溫度升至135 ℃ 。冷卻至40℃ , 過濾, 除去氯化鉀和苯磺酸鉀。用50 克氯苯佚滌濾餅,然后蒸餾除去氯苯, 在減壓(0 .2 千帕) 下閃蒸餾液, 蒸餾時, 溫度升至110 ℃。
將蒸餾所得殘留物溶解在40 克甲基叔丁基醚和8克異丙醇的混合物中, 過濾, 濾液中加入草酸二甲醋7克, 在5 ℃ 下保持2小時。這時, 18-冠醚-6/ 草酸二甲酯配位化合物沉淀析出, 過濾,并用8 5 克甲基叔丁基醚和1克異丙醇的混合物進行佚滌。在110－145 ℃ 和減壓(0 .3千帕) 下熱解所得到的配位化合物, 蒸出草酸二甲酯, 即得純凈的18-冠醚-6。