CAS: 2942-59-8
分子式: C6H4ClNO2
分子量: 157.55
中文名稱: 2-氯煙酸
2-氯尼酸
2-氯-3-吡啶甲酸
2-氯吡啶-3-甲酸
英文名稱: 2-chloro-3-pyridinecarboxylic acid
2-chloronicotinic acid
2-Chloro nicotinic acid
2-Chloropyridine-3-carboxylic acid
性質描述: 白色或原白色結晶性粉末, 熔點176-178℃，不溶于水，溶于苯、甲苯等有機溶劑。
制備：
（1）二異丙胺基丙烯醛的制備
在0.5L的高壓反應釜中依次加入51g二異丙胺51g、28g丙炔醇、2.5g二氧化錳和200mL甲苯，關閉反應釜。升溫到80℃后通入氧氣，保持反應釜內壓0.1-0.2Mpa，保溫8-10h。經檢測原料反應完全后，過濾反應液，少量溶劑洗滌濾餅后與濾液合并，得到酒紅色溶液，可直接進行下步反應。反應液經外標檢測收率85.2％。
（2）2-氰基-5-二異丙胺基-2,4-戊二烯酸乙酯的制備
在500mL三口燒瓶中，裝上溫度計和恒壓滴液漏斗，依次加入二異丙胺基丙烯醛溶液、1g哌啶、2.5g乙酸和52.2g氰基乙酸乙酯，升溫至回流，保溫4-6h，冷卻后先用5％的碳酸氫鈉水溶液洗滌后，水洗兩次，有機相用20g無水硫酸鈉干燥。過濾后濾液濃縮，純度>96％，收率88.2％。
（3）2-氯煙酸乙酯的制備
在2L的高壓反應釜中依次加入事例2中的2-氰基-5-二異丙胺基-2,4-戊二烯酸乙酯，250mL無水乙醇，關閉反應釜。在5-25℃下，緩慢通入干燥的氯化氫氣體，保持壓力1Mpa，攪拌8h后檢測原料完全消失。先用氮氣趕走體系中殘存的氯化氫氣體，除去乙醇，250mL甲苯溶解后用氨水洗滌至中性，水相用50mL甲苯萃取兩次后合并有機相。16g無水硫酸鈉干燥后濃縮得到2-氯煙酸乙酯，收率94.6％。
（4）2-氯煙酸的制備
在500mL三口燒瓶中，裝上溫度計，依次加入43g2N的氫氧化鈉和15g2-氯煙酸乙酯，升溫到80度，保溫2小時冷卻，鹽酸調節PH到1-2，有白色固體析出，過濾后到清水洗滌，烘干后得到2-氯煙酸，收率為95.2％，純度>99.5％。
質量指標
含量 ≥99.0%
熔點 178-180℃
干燥失重 ≤0.5%
用途: 用作醫藥中間體，用于制造煙甲滅酸、氟尼酸等；農藥中間體，用于制造煙嘧磺隆、吡氟草胺等。
參考文獻:
1 2-氯煙酸及其衍生物的合成 張敏;王彰九;魏俊發;陳濤 精細化工中間體 2003 (3),35-36;參10
2 4，6-二氯煙酸乙酯的合成新方法 李昌新;莫衛民;胡寶祥;劉盛輝;孫楠 浙江化工 2003 (8),14-15;參6
3 2-氯煙酸的合成 張敏;魏俊發;王彰九 中國醫藥工業雜志 2004 (5),267-268
4 成環法合成2-氯煙酸 魏順金;吳會梅;翟巧麗;高君肖 河北化工 2004 (4),23-24
5 2-氯煙酸的合成及應用 王萍 河北化工 2006 (9),31-32
6 2-氯煙酸合成工藝研究 聶文娜 河北化工 2006 (10),14-15
7 2-氯煙酸的合成 楊建;黃書卷;石衛兵 合成化學 2009 (2),252-254
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