CAS: 93-07-2
分子式: C9H10O4
分子量: 182.17
中文名稱: 3,4-二甲氧基苯甲酸
藜蘆酸
綠藜蘆酸
英文名稱: 3,4-dimethoxy-Benzoic acid
3,4-dimethoxybenzoic acid
3,4-dimethylprotocatechuic acid
3,4-dimethoxy-benzoic acid
性質描述: 針狀或棱柱狀結晶。無氣味。能升華(菱形結晶)。微溶于水，微溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、乙醚等，溶于2150份冷水，165份沸水。100℃時轉化為無水。(無水)。有刺激性。熔點179-182℃。
藜蘆酸是從金蓮花(Trollius chi-nenisi Baill.)、棋盤屬(Zygadenus)藜蘆屬(Veratrum)和葦莖百合屬(Schoeno-caulon offricinale)植物的種子中提取獲得有機酸類物質。
制備工藝：
步驟一、合成3,4-二甲氧基苯甲醛
在2L圓底燒瓶中加入152g 3-羥基-4甲氧基苯甲醛, 800ml水, 攪拌, 加入100g 30% NaOH溶液, 130g 硫酸二甲酯, 8g相轉移催化劑,加熱回流6～8 h,冷至50℃,分出油層,用熱的5% 的NaOH溶液洗滌3次,再用熱水洗至pH值為8,在50℃下減壓抽干水份,用乙醇重結晶,得產物149.5g,產率90% , m.p.43～45℃。
步驟二、合成3,4-二甲氧基苯甲酸
在500 ml三頸瓶內加入16g( 0.1 mol )3,4-二甲氧基苯甲醛, 200ml水和6gNaOH,攪拌下分次加入11g高錳酸鉀,控制反應溫度在20℃左右,必要時以冰水冷卻。加完后在20℃下攪拌反應2 h,直至紫紅色褪去, 如還有顏色,可加入6 ml甲醇, 反應0.5 h,使紅色褪盡。過濾除去二氧化錳,濾液用濃鹽酸酸化,直至pH值為2～3,約用去濃鹽酸20ml,加熱至70～80℃,冷卻,過濾,干燥, 得3,4-二甲氧基苯甲酸17g, 產率95% , m.p181～182℃。
相轉移催化劑為：芐基三甲基氯化銨
質量標準
外觀 類白色粉末狀晶體
含量 ≥99.0% (液相色譜法)
水分 ≤0.3%
熔點 179-182℃
含量 ≥99.0% (液相色譜法)
水分 ≤0.3%
熔點 179-182℃
用途: 醫藥和農藥中間體，用于藥物合成。它具有抗真菌和阻止血小板凝聚的作用，是合成藥物依托普瑞德(Itopride)的重要中間體。
合成維司力農。以6-氨基二氫喹啉酮和氮芥鹽為原料，在堿催化下反應，此中間產物分離或不分離，直接再與藜蘆酸活性酯反應，反應的溫度為60～120℃，反應的時間為8～72小時，可得到維司力農，經重結晶即得司力農。
藜蘆酸能通過抑制前炎癥因子及轉錄因子來負調控LPS 刺激RAW264.7 細胞中iNOS的表達。藜蘆酸主要通過抑制STAT-3 和NF-"B的磷酸化來調節IL-6 的表達，此外，通過抑制NF-"B的去磷酸化還能下調iNOS 的表達。所以藜蘆酸可以中和炎癥疾病中產生的過量的NO以及過激的炎癥反應，在炎癥疾病中有著潛在的治療作用。
藜蘆酸廣泛應用于工業、醫藥、農業領域，是合成鹽酸阿夫唑嗪等化合物的關鍵中間體。
金蓮花提取藜蘆酸
1）取金蓮花藥材粉碎，加5-10倍量70-90%甲醇溶液浸泡提取2-3次，提取液減壓回收甲醇，得濃縮液；
2）上述濃縮液加水分散，調節pH3-4，加入大孔樹脂柱吸附，水洗樹脂中性，再用堿溶液洗脫，收集洗脫液；
3）上述洗脫液調節中性，加入大孔樹脂柱，收集下柱液減壓濃縮，濃縮液調節pH3-4放置結晶，結晶物濾出，甲醇溶解重結晶，干燥即得藜蘆酸。
參考文獻:
1 原兒茶酸和藜蘆酸與生物大分子相互作用的光譜學研究 龍梅;謝孟峽 光譜學與光譜分析 2009 (6),1603-1606
2 高藜蘆酸鄰菲咯啉鋱(Ⅲ)配合物的合成、晶體結構及熒光光譜 王艷芳;劉建風;趙國良 無機化學學報 2010 (2),328-332
1 原兒茶酸和藜蘆酸與生物大分子相互作用的光譜學研究 龍梅;謝孟峽 光譜學與光譜分析 2009 (6),1603-1606
2 高藜蘆酸鄰菲咯啉鋱(Ⅲ)配合物的合成、晶體結構及熒光光譜 王艷芳;劉建風;趙國良 無機化學學報 2010 (2),328-332